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Water → [4-(Hydroxyiminomethyl)phenyl]carbamic acid tert-butyl ester

HRID 1352512
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1352512
[C:1]([O:5][C:6](=[O:16])[NH:7][C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([CH:14]=O)=[CH:10][CH:9]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].Cl.[NH2:18][OH:19].C([O-])(=O)C.[Na+].O>C(O)C>[C:1]([O:5][C:6](=[O:16])[NH:7][C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([CH:14]=[N:18][OH:19])=[CH:10][CH:9]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 443297Hydroxyamine hydrochlorideHCID 517045Sodium AcetateHCID 2771821tert-Butyl (4-formylphenyl)carbamate

Produkt 1

HCID 85157864[4-(Hydroxyiminomethyl)phenyl]carbamic acid tert-butyl esterAusbeute 75,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of (4-formylphenyl)carbamic acid tert-butyl ester (1.0 g), hydroxylamine hydrochloride (0.31 g), and sodium acetate (0.37 g) in ethanol (8.5 mL)/water(1.5 mL) is heated at reflux temperature for 1 hour. The mixture is cooled to ambient temperature and partitioned between diethyl ether and water. The aqueous layer is back-extracted with diethyl ether and the combined organic extracts are washed with saturated sodium chloride, dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under reduced pressure to give 0.8 g pure white solid as the product. MS: m/z 237 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux temperature for 1 hour
  2. custompartitioned between diethyl ether and water
  3. extractionThe aqueous layer is back-extracted with diethyl ether
  4. washthe combined organic extracts are washed with saturated sodium chloride
  5. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  6. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c21684ba0ecf4968b61df347c6ca9ea1
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07220768B2

Notizen zur Reaktion

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