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Sodium Iodide → 2-(5-Chloro-2-fluorophenyl)-4-iodo-6,7-dihydrofuro[3,2-d]pyrimidine

HRID 1354329
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1354329
Cl[C:2]1[C:3]2[O:18][CH2:17][CH2:16][C:4]=2[N:5]=[C:6]([C:8]2[CH:13]=[C:12]([Cl:14])[CH:11]=[CH:10][C:9]=2[F:15])[N:7]=1.[IH:19].[Na+].[I-]>O>[Cl:14][C:12]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([F:15])=[C:8]([C:6]2[N:7]=[C:2]([I:19])[C:3]3[O:18][CH2:17][CH2:16][C:4]=3[N:5]=2)[CH:13]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 5238Sodium IodideHCID 24841Hydrogen iodideHCID 211043394-Chloro-2-(5-chloro-2-fluorophenyl)-6,7-dihydrofuro[3,2-d]pyrimidine

Produkt 1

HCID 211043102-(5-Chloro-2-fluorophenyl)-4-iodo-6,7-dihydrofuro[3,2-d]pyrimidine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a suspension of 4-chloro-2-(5-chloro-2-fluorophenyl)-6,7-dihydrofuro[3,2-d]pyrimidine (80 mg, 0.28 mmol, 1 eq) in a 57% HI solution in water (2 ml) at rt. was added NaI (206 mg, 1.41 mmol, 5 eq). The reaction mixture was stirred at rt overnight and then poured onto ice. The product was extracted with chloroform and the aqueous layer was neutralized with NaHCO3 and extracted further with more chloroform. The organic layers were combined washed with brine, dried (MgSO4), filtered and evaporated in vacuo to provide a crude residue 2-(5-chloro-2-fluorophenyl)-4-iodo-6,7-dihydrofuro[3,2-d]pyrimidine that was not further purified.

Aufarbeitung

  1. additionpoured onto ice
  2. extractionThe product was extracted with chloroform
  3. extractionextracted further with more chloroform
  4. washThe organic layers were combined washed with brine
  5. dry with materialdried (MgSO4)
  6. filtrationfiltered
  7. customevaporated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1f7cc635afe04fae9be9bb94faa2a699
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07223766B2

Notizen zur Reaktion

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