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Dimethyl Sulfoxide → HCID 12968706, Verbindung

HRID 1355565
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1355565
[CH2:1]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH2:11][C:10]([C:22]2[CH:27]=[CH:26][C:25](OS(C(F)(F)F)(=O)=O)=[CH:24][CH:23]=2)([C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[C:16]([O:20][CH3:21])[CH:15]=2)[CH2:9]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.CS(C)=[O:38].C(N(CC)CC)C.C1(P(C2C=CC=CC=2)CCCP(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.[CH2:76]([O:78][CH2:79]C)C>CO.C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C>[CH3:76][O:78][C:79](=[O:38])[C:25]1[CH:24]=[CH:23][C:22]([C:10]2([C:14]3[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[C:16]([O:20][CH3:21])[CH:15]=3)[CH2:11][CH2:12][CH2:13][N:8]([CH2:1][C:2]3[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=3)[CH2:9]2)=[CH:27][CH:26]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 679Dimethyl SulfoxideHCID 3283Diethyl EtherHCID 8471TriethylamineHCID 812191,3-Bis(diphenylphosphino)propaneHCID 12968705HCID 12968705, Verbindung

Produkt 1

HCID 12968706HCID 12968706, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 167845palladium(II) acetateKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of trifluoro-methanesulfonic acid 4-[1-benzyl-3-(3-methoxy-phenyl)-piperidin-3-yl]-phenyl ester (12.9 g, 25.4 mmol) in a Parr pressure bottle in MeOH (39 mL) were added DMSO (18 mL) and triethylamine (21 mL, 151 mmol). To the reaction mixture were added palladium acetate (3.99 g, 17.8 mmol) and 1,3-bis (diphenylphosphino) propane (5.25 g, 12.3 mmol). The mixture was shaken under 40 psi of CO at 70° C. for 4 hours. The 1n reaction mixture was cooled to room temperature and was diluted with diethyl ether (600 mL). The ether layer was washed with water (5×60 mL), dried (MgSO4) and concentrated. The crude residue was purified by flash chromatography with hexanes/EtOAc (3:1) to afford 9.82 g of 4-[1-benzyl-3-(3-methoxy-phenyl)-piperidin-3-yl]-benzoic acid methyl ester. 1HNMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.87 (d, 2H), 7.41-7.20 (comp, 7H), 7.12 (t, 1H), 6.77 (s, 1H), 6.73 (d, 1H), 6.66 (d, 1H), 3.86 (s, 3H), 3.71 (s, 3H), 3.51 (s, 2H), 3.05 (br, 1H), 2.68 (br, 1H), 2.55 (br, 1H), 2.41-2.24 (comp, 2H), 2.22-2.18 (m, 1H) 1.61-1.42 (comp, 2H); MS (M+1) 416.3.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas cooled to room temperature
  2. washThe ether layer was washed with water (5×60 mL)
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe crude residue was purified by flash chromatography with hexanes/EtOAc (3:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ab1ff4e8fb154dbeb64d544d2eeaa7bf
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06586431B1

Notizen zur Reaktion

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