StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

1,2-Dichloroethane → (6-aminopyridin-3-yl)-N-methyl-N-((3-methyl-1H-indol-2-yl)methyl)acrylamide

HRID 1362424
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1362424
C(Cl)CCl.CNC[C:8]1[NH:9][C:10]2[C:15]([C:16]=1[CH3:17])=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=2.Cl.[NH2:19][C:20]1[N:25]=[CH:24][C:23](/[CH:26]=[CH:27]/C(O)=O)=[CH:22][CH:21]=1.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.CCN(C(C)C)C(C)C.[CH3:50][N:51]([CH:53]=[O:54])[CH3:52]>O>[NH2:19][C:20]1[N:25]=[CH:24][C:23]([C:26](=[CH2:27])[C:53]([N:51]([CH3:52])[CH2:50][C:8]2[NH:9][C:10]3[C:15]([C:16]=2[CH3:17])=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=3)=[O:54])=[CH:22][CH:21]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 6

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 6228DimethylformamideHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 26722512N-Methyl-1-(3-methyl-1H-indol-2-YL)methanamineHCID 66967187(E)-3-(6-aminopyrid-3-yl)acrylic acid hydrochloride

Produkt 1

HCID 86606147
(6-aminopyridin-3-yl)-N-methyl-N-((3-methyl-1H-indol-2-yl)methyl)acrylamide
Ausbeute 23 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

EDC (438 mg, 1.1 mmol) was added to a solution of N-methyl-(3-methyl-1H-indol-2-yl)methanamine (170 mg, 0.9 mmol), (E)-3-(6-aminopyrid-3-yl)acrylic acid hydrochloride (176 mg, 1.0 mmol), HOBT.H2O (130 mg, 0.9 mmol) and DIPEA (0.58 mL, 2.7 mmol) in dry DMF (5 mL). After stirring overnight, water was added. The precipitate that formed was washed with ethyl acetate and dried to afford the title compound (65 mg, 23%). 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 10.75-0.54 (rotamers, s, 1H), 8.15 (d, J=7.2 Hz, 1H), 7.94 (s, 1H), 7.84 (d, J=7.7 Hz, 1H), 7.40 (d, J=7.0 Hz, 1H), 7.31 (d, J=7.9 Hz, 1H), 7.02-6.97 (m, 2H), 6.47-6.41 (m, 2H), 5.01-4.85 (rotamers, s, 2H), 4.72 (s, 3H), 2.23 (s, 3H); MS (ESI): m/e 321.3 (C19H20N4O+H)+.

Aufarbeitung

  1. customThe precipitate that formed
  2. washwas washed with ethyl acetate
  3. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5095817f41b346bc8b20a00fd7846c98
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07879872B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion