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Cyclobutanone → N-[4-(6-Cyclobutyl-5,6,7,8-tetrahydropyrazolo[3,4-d]azepin-2(4H)-yl)phenyl]methanesulfonamide

HRID 1364158
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1364158
[N:1]1[N:2]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([NH:17][S:18]([CH3:21])(=[O:20])=[O:19])=[CH:13][CH:12]=2)[CH:3]=[C:4]2[CH2:10][CH2:9][NH:8][CH2:7][CH2:6][C:5]=12.[C:22]1(=O)[CH2:25][CH2:24][CH2:23]1.C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+]>ClCCl.C(O)(=O)C.CO>[CH:22]1([N:8]2[CH2:9][CH2:10][C:4]3=[CH:3][N:2]([C:11]4[CH:12]=[CH:13][C:14]([NH:17][S:18]([CH3:21])(=[O:20])=[O:19])=[CH:15][CH:16]=4)[N:1]=[C:5]3[CH2:6][CH2:7]2)[CH2:25][CH2:24][CH2:23]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 14496CyclobutanoneHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 66930788N-[4-(5,6,7,8-Tetrahydropyrazolo[3,4-d]azepin-2(4H)-yl)phenyl]methanesulfonamide

Produkt 1

HCID 16048838N-[4-(6-Cyclobutyl-5,6,7,8-tetrahydropyrazolo[3,4-d]azepin-2(4H)-yl)phenyl]methanesulfonamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 176
Acetic Acid
Katalysator
HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of N-[4-(5,6,7,8-tetrahydropyrazolo[3,4-d]azepin-2(4H)-yl)phenyl]methanesulfonamide (may be prepared as described in Description 40) (12 mg, 0.04 mmol) in dichloromethane (2 ml) was added cyclobutanone (14 mg, 0.20 mmol) and acetic acid (1 drop). The resulting mixture was stirred at room temperature, under argon, for 30 minutes. Sodium triacetoxyborohydride (42 mg, 0.20 mmol) was added and stirring continued for 1 hour. The resulting reaction mixture was diluted with methanol and purified by SCX, eluting with methanol and then with 2M ammonia/methanol. The basic fractions were combined and solvent evaporated in vacuo to afford the title compound (E29). MS (ES+) m/e 361 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. stirringstirring
  2. waitcontinued for 1 hour
  3. customThe resulting reaction mixture
  4. custompurified by SCX
  5. washeluting with methanol
  6. customsolvent evaporated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ff5ce00152b848a2995532c4443a91cf
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07888347B2

Notizen zur Reaktion

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