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2,2,2-Trifluoroethanol → 3-Bromo-N-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyrazin-8-amine

HRID 1371370
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1371370
[Br:1][C:2]1[N:6]2[C:7](Br)=[CH:8][N:9]=[CH:10][C:5]2=[N:4][CH:3]=1.[CH3:12][O:13][C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([NH2:20])=[CH:16][CH:15]=1.C(O)C(F)(F)F.C(N(C(C)C)CC)(C)C>C(Cl)Cl.O>[Br:1][C:2]1[N:6]2[CH:7]=[CH:8][N:9]=[C:10]([NH:20][C:17]3[CH:18]=[CH:19][C:14]([O:13][CH3:12])=[CH:15][CH:16]=3)[C:5]2=[N:4][CH:3]=1
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 64092,2,2-TrifluoroethanolHCID 7732P-AnisidineHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 142075923,5-Dibromoimidazo[1,2-a]pyrazine2×

Produkt 1

HCID 210709103-Bromo-N-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyrazin-8-amineAusbeute 50 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

3,5-Dibromo-imidazo[1,2-a]pyrazine (intermediate D) (200 mg, 0.7 mmol) was added to a mixture of anisidine (445 mg, 5 eq.), trifluoroethanol (3.6 ml), DIPEA (diisopropylethylamine) (0.629 ml, 5 eq). The mixture was heated at 75–85° C. in sealed tube for 12 hr. The mixture was then cooled to room temperature, diluted with DCM and water. The organic layer was washed with 1N HCl, brine, dried and concentrated. The residue was purified on a silica gel column to give 56.6 mg (yield 50%) of the title compound as faint orange solid.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was heated at 75–85° C. in sealed tube for 12 hr
  2. washThe organic layer was washed with 1N HCl, brine
  3. customdried
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was purified on a silica gel column

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-acab68141d4c4b0a8e242777d0196e85
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07157460B2

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