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Acetic Acid → 3-(Pyrrolidine-1-sulfonyl)propan-1-amine

HRID 1371392
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1371392
[N:1]1([S:6]([CH2:9][CH2:10][CH2:11][N:12]2C(=O)C3C(=CC=CC=3)C2=O)(=[O:8])=[O:7])[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.[BH4-].[Na+].C(O)(=O)C>C(O)(C)C.O.CO>[N:1]1([S:6]([CH2:9][CH2:10][CH2:11][NH2:12])(=[O:7])=[O:8])[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5]1
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Komponenten

7

Edukt 3

HCID 176Acetic AcidHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 230892282-[3-(pyrrolidin-1-ylsulfonyl)propyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione

Produkt 1

HCID 133434513-(Pyrrolidine-1-sulfonyl)propan-1-amineAusbeute 32,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 3776IsopropanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of Intermediate 27 (0.139 g) in isopropanol (7.6 ml) and water (1.3 ml) was treated with sodium borohydride (0.081 g), and the mixture was stirred at room temperature under nitrogen for 19 h. Glacial acetic acid (0.45 ml) was added cautiously and the mixture heated at 80° C. for 2 h. The solvents were evaporated in vacuo to give a white solid, which was dissolved in methanol and applied to a sulphonic acid ion exchange cartridge (10 g Isolute SCX). Elution with methanol followed by 10% 0.880 ammonia in methanol, and evaporation of the ammonia/methanol fraction gave the title compound as a white solid (0.027 g).

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture heated at 80° C. for 2 h
  2. customThe solvents were evaporated in vacuo
  3. customto give a white solid, which
  4. washElution with methanol
  5. customfollowed by 10% 0.880 ammonia in methanol, and evaporation of the ammonia/methanol fraction

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d83d1de77f0042618b25a3213cabc5a7
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07157457B2

Notizen zur Reaktion

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