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2-Chloroethanol → 2-chloroethoxy-2-methyl-2H-indazole-3-sulfonamide

HRID 1378931
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1378931
CCOC(/N=N/C(OCC)=O)=O.[OH:13][C:14]1[C:15]2[C:19]([CH:20]=[CH:21][CH:22]=1)=[N:18][N:17]([CH3:23])[C:16]=2[S:24]([NH2:27])(=[O:26])=[O:25].[Cl:28][CH2:29][CH2:30]O.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>C1COCC1.O>[Cl:28][CH2:29][CH2:30][O:13][C:14]1[C:15]2[C:19]([CH:20]=[CH:21][CH:22]=1)=[N:18][N:17]([CH3:23])[C:16]=2[S:24]([NH2:27])(=[O:26])=[O:25]
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 342-ChloroethanolHCID 11776TriphenylphosphineHCID 5462977Diethyl azodicarboxylateHCID 135829371HCID 135829371, Verbindung

Produkt 1

HCID 867496182-chloroethoxy-2-methyl-2H-indazole-3-sulfonamideAusbeute 26 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

3.8 g (22 mmol) of diethylazo dicarboxylate was added to a solution containing 5 g (22 mmol) of 4-hydroxy-2-methyl-2H-indazole-3-sulfonamide, 1.8 g (22 mmol) of 2-chloroethanol and 5.8 g (22 mmol) of triphenylphosphine in 50 ml of THF, and the mixture was stirred at room temperature for 20 hours. The mixture was poured into water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water, then concentrated and purified by column chromatography (hexane/ethyl acetate=2/1) to obtain 1.66 g (yield: 26%) of the desired product. Melting point: 177°-179° C.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with water
  3. concentrationconcentrated
  4. custompurified by column chromatography (hexane/ethyl acetate=2/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ee91f44886684ab694d18aa5ab51fbbe
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05670452

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