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Benzyl Bromide → 3,4-Bis(benzyloxy)benzoic acid

HRID 1380593
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1380593
O[C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:10]=[CH:11][C:12]=1O)[C:5]([O:7][CH2:8][CH3:9])=O.[C:14]([O-:17])([O-])=[O:15].[K+].[K+].[CH2:20](Br)[C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1.[OH-:28].[K+]>C(C(C)=O)C.CO.O>[CH2:5]([O:7][C:8]1[CH:3]=[C:2]([CH:12]=[CH:11][C:9]=1[O:28][CH2:20][C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1)[C:14]([OH:17])=[O:15])[C:4]1[CH:10]=[CH:11][CH:12]=[CH:2][CH:3]=1
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Komponenten

8

Edukt 4

HCID 7498Benzyl BromideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 14797Potassium HydroxideHCID 77547Ethyl 3,4-Dihydroxybenzoate

Produkt 1

HCID 108541553,4-Bis(benzyloxy)benzoic acidAusbeute 183,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6569Methyl Ethyl KetoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To 60 g (0.33 mole) of ethyl 3,4-dihydroxybenzoate in 50 ml of methyl ethyl ketone was added 105.5 g (0.76 mole) of K2CO3 and 168.8 g (0.76 mole) of benzyl bromide. The mixture was refluxed for 16 hours and filtered. Evaporation of the filtration gave an oil. This oil was mixed with 40 g of KOH, 350 ml of water and 350 ml of methanol and refluxed for 2.5 hours. The methanol was evaporated and the reaction mixture was acidified with concentrated HCl. The precipitate was filtered to give 101 g (92%) of the desired product; m.p. 184°-185° C. The NMR and IR spectra were consistent with the assigned structure.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was refluxed for 16 hours
  2. filtrationfiltered
  3. customEvaporation of the filtration
  4. customgave an oil
  5. temperaturerefluxed for 2.5 hours
  6. customThe methanol was evaporated
  7. filtrationThe precipitate was filtered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-021a0977eb8b49808214f3fb1bbbba45
Quelldatensatz
uspto-grants-1986_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04582855

Notizen zur Reaktion

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