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1,3-Dibromopropane → 5-(3-Bromopropoxy)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene

HRID 1383147
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1383147
[C:1]1([OH:11])[C:10]2[CH2:9][CH2:8][CH2:7][CH2:6][C:5]=2[CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[OH-].[Na+].[Br:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17]Br>C(Cl)Cl.O.S(=O)(=O)(O)[O-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC>[Br:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][O:11][C:1]1[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[C:5]2[C:10]=1[CH2:9][CH2:8][CH2:7][CH2:6]2
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Komponenten

7

Edukt 3

HCID 80011,3-DibromopropaneHCID 14798Sodium HydroxideHCID 682585,6,7,8-Tetrahydro-1-naphthol

Produkt 1

HCID 144059475-(3-Bromopropoxy)-1,2,3,4-tetrahydronaphthaleneAusbeute 66,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 94433Tetrabutylammonium hydrogen sulfateKatalysator
HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The title compound was prepared according to the procedure of Example 7 using 5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1-ol (10 g, 0.067 mol) in methylene chloride (100 ml), sodium hydroxide (5.5 g, 0.134 mol) in water (100 ml), 1,3-dibromopropane (47 g, 0.23 mol) and tetra-n-butylammonium bisulfate (23 g, 0.067 mol). Chromatography of the crude product on silica gel using 1% ethyl acetate/hexane as eluent gave 12 g (60%) of the title compound as an oil.

Aufarbeitung

  1. customThe title compound was prepared

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6f6eb6588b93405696c596dd7f11f69e
Quelldatensatz
uspto-grants-1989_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04808729

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