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Acetic Anhydride → 4-Acetamido-2-fluorobenzoic acid

HRID 1406466
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1406466
[NH2:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][C:5]([C:6]([OH:8])=[O:7])=[C:4]([F:11])[CH:3]=1.[C:12](OC(=O)C)(=[O:14])[CH3:13]>C(O)(=O)C.O>[C:12]([NH:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][C:5]([C:6]([OH:8])=[O:7])=[C:4]([F:11])[CH:3]=1)(=[O:14])[CH3:13]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 7918Acetic AnhydrideHCID 3026804-Amino-2-fluorobenzoic acid

Produkt 1

HCID 130413704-Acetamido-2-fluorobenzoic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 176Acetic AcidLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-amino-2-fluoro-benzoic acid (5.61 g, 36.2 mmol) and acetic anhydride (5.13 mL, 54.3 mmol) in 60 mL acetic acid was stirred at 60° C. overnight. The mixture was taken up in 250 mL water and stirred for 30 min. The precipitate was filtered and washed with water. The filtrate was washed with ethyl acetate. The organic phase was neutralized with sat. K2CO3 (aq) and concentrated i.vac. A small volume was left, the precipitate was filtered and combined with the first isolated precipitate.

Aufarbeitung

  1. stirringstirred for 30 min
  2. filtrationThe precipitate was filtered
  3. washwashed with water
  4. washThe filtrate was washed with ethyl acetate
  5. concentrationconcentrated i.vac
  6. waitA small volume was left
  7. filtrationthe precipitate was filtered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5cf10067f3d34ff3907db114aa523b5f
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08916599B2

Notizen zur Reaktion

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