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Diethyl Ether → 13-Ethylgon-4-ene-3,17-dione

HRID 1415010
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1415010
[CH2:1]([C@:3]12[CH2:11][CH2:10][C@@H:9]3[C:12]4[CH2:13][CH:14]=[C:15]([O:20]C)[CH2:16][C:17]=4[CH2:18][CH2:19][C@H:8]3[C@@H:7]1[CH2:6][CH2:5][C:4]12OCC[O:22]1)[CH3:2].C(=O)(O)[O-].[Na+].CCOCC>C(O)(=O)C.O>[CH2:1]([C@:3]12[CH2:11][CH2:10][C@@H:9]3[C@@H:12]4[C:17]([CH2:18][CH2:19][C@H:8]3[C@@H:7]1[CH2:6][CH2:5][C:4]2=[O:22])=[CH:16][C:15](=[O:20])[CH2:14][CH2:13]4)[CH3:2]
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 3283Diethyl EtherHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 10641203(8'R,9'S,13'S,14'S)-13'-ethyl-3'-methoxyspiro[1,3-dioxolane-2,17'-4,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene]

Produkt 1

HCID 1037926413-Ethylgon-4-ene-3,17-dioneAusbeute 12 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 176
Acetic Acid
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Heat 13β-ethyl-3-methoxy-17,17-ethylenedioxy-gona-2,5(10)-diene (0.1 g.) in glacial acetic acid (2.5 cc.) and water (1 cc.) on a steam bath for 20 minutes, bring finally to boiling and allow to cool. Add aqueous sodium bicarbonate to neturalize the solution and ether extract the product. Wash, dry and evaporate the ether extracts to furnish a residue (0.065 g.); crystallize from a mixture of acetone and light petroleum to obtain the title compound (0.01 g.), m.p. 154°-5°; ultraviolet absorption peak at 239 mμ (ε15,000); infrared absorption peaks at 5.75, 5.96 μ.

Aufarbeitung

  1. temperatureto cool
  2. extractionextract the product
  3. washWash
  4. customdry
  5. customevaporate the ether
  6. customto furnish a residue (0.065 g.)
  7. customcrystallize from a mixture of acetone and light petroleum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c648f9766762473fb5883d4b028ee791
Quelldatensatz
uspto-grants-1977_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04002746

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