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Sodium Carbonate → N-[1-(4-chlorobenzyl)piperidin-4-yl]-6-chloropyridazin-3-amine

HRID 1429668
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1429668
[Cl:1][C:2]1[CH:15]=[CH:14][C:5]([CH2:6][N:7]2[CH2:12][CH2:11][CH:10]([NH2:13])[CH2:9][CH2:8]2)=[CH:4][CH:3]=1.[Cl:16][C:17]1[N:18]=[N:19][C:20](Cl)=[CH:21][CH:22]=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>CC(N(C)C)=O.O>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([CH2:6][N:7]2[CH2:8][CH2:9][CH:10]([NH:13][C:20]3[N:19]=[N:18][C:17]([Cl:16])=[CH:22][CH:21]=3)[CH2:11][CH2:12]2)=[CH:14][CH:15]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 673313,6-DichloropyridazineHCID 71308331-((4-Chlorophenyl)methyl)piperidin-4-amine

Produkt 1

HCID 59805852N-[1-(4-chlorobenzyl)piperidin-4-yl]-6-chloropyridazin-3-amine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 31374
Dimethylacetamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 1-(4-chlorobenzyl)-piperidin-4-yl amine (1 g, 4.45 mmol) (prepared by a procedure similar to that described in WO2001098273), 3,6-dichloropyridazine (670 mg, 4.45 mmol) and sodium carbonate (940 mg, 8.90 mmol) in dimethylacetamide (5 ml) was heated at 120° C. in a microwave reactor (Emrys Optimizer; 0-9 Barr) for 40 minutes. After this period, the reaction mixture was diluted with water and extracted with dichloromethane. The organic layer was dried (MgSO4), filtered and the solvents evaporated in vacuo. Purification by reverse phase HPLC (conditions as previously described) gave E16 (228 mg, 15%). C16H18Cl2N4 requires 336; Found 337 (MH+). 1H NMR (360 MHz, CDCl3) δ1.52 (qd, J=11.5, 3.5 Hz, 2H), 2.08 (d, J=12.5 Hz, 2H), 2.16 (t, J=11.3 Hz, 2H), 2.82 (d, J=11.5 Hz, 2H), 3.48 (s, 2H), 3.77-3.87 (m, 1H), 4.55 (d, J=7.8 Hz, 1H), 6.59 (d, J=9.3 Hz, 1H), 7.14 (d, J=9.3 Hz, 1H), 7.25 (d, J=7.7 Hz, 2H), 7.29 (d, J=7.7 Hz, 2H)

Aufarbeitung

  1. waitAfter this period
  2. extractionextracted with dichloromethane
  3. dry with materialThe organic layer was dried (MgSO4)
  4. filtrationfiltered
  5. customthe solvents evaporated in vacuo
  6. customPurification by reverse phase HPLC (conditions
  7. customgave E16 (228 mg, 15%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-be6bfbf89bd64deaadc901757fb7af05
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08940743B2

Notizen zur Reaktion

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