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Peracetic Acid → 2,6,6-Trimethyl-1-[1-hydroxy-3-butenyl]-1,2-epoxycyclohexane

HRID 1448883
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1448883
C(OO)(=[O:3])C.C([O-])(=O)C.[Na+].[CH3:11][C:12]1[CH2:17][CH2:16][CH2:15][C:14]([CH3:19])([CH3:18])[C:13]=1[CH:20]([OH:24])[CH2:21][CH:22]=[CH2:23].C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>O.C(Cl)Cl>[CH3:11][C:12]12[O:3][C:13]1([CH:20]([OH:24])[CH2:21][CH:22]=[CH2:23])[C:14]([CH3:18])([CH3:19])[CH2:15][CH2:16][CH2:17]2
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6585Peracetic AcidHCID 10340Sodium CarbonateHCID 517045Sodium Acetate2×HCID 124203212,6,6-Trimethyl-1-(1-hydroxy-3-butenyl)-1-cyclohexene

Produkt 1

HCID 144665862,6,6-Trimethyl-1-[1-hydroxy-3-butenyl]-1,2-epoxycyclohexane

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 40% peracetic acid (105 g.) and anhydrous sodium acetate (3.0 g.) was added at 25° with stirring to a suspension of 2,6,6-trimethyl-1-[1-hydroxy-3-butenyl]-1-cyclohexene (97 g.) and anhyd. sodium acetate (60 g.) in 175 ml. of CH2Cl2 (1.5 h.). Stirring was continued for one night and 500 ml. of water were then added to the reaction mixture. The organic layer was separated and, after the usual treatments, distilled to give 98 g. (83%) of two diastereoisomers of the epoxy product.

Aufarbeitung

  1. additionwas added at 25°
  2. waitwas continued for one night
  3. customThe organic layer was separated
  4. distillationafter the usual treatments, distilled
  5. customto give 98 g

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-af9857c3c81e474b842cdb92d41167ed
Quelldatensatz
uspto-grants-1980_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04187863

Notizen zur Reaktion

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