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tert-Butyl 4-oxopiperidine-1-carboxylate → 3-[2-(1-t-Butoxycarbonyl-4-piperidinylamino)ethyl]-2-aminopyridine

HRID 1453958
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1453958
[NH2:1][CH2:2][CH2:3][C:4]1[C:5]([NH2:10])=[N:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=1.[C:11]([O:15][C:16]([N:18]1[CH2:23][CH2:22][C:21](=O)[CH2:20][CH2:19]1)=[O:17])([CH3:14])([CH3:13])[CH3:12].C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+]>ClC(Cl)C.C(O)(=O)C>[C:11]([O:15][C:16]([N:18]1[CH2:23][CH2:22][CH:21]([NH:1][CH2:2][CH2:3][C:4]2[C:5]([NH2:10])=[N:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[CH2:20][CH2:19]1)=[O:17])([CH3:14])([CH3:12])[CH3:13]
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 735900tert-Butyl 4-oxopiperidine-1-carboxylateHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 541059293-(2-Aminoethyl)pyridin-2-amine

Produkt 1

HCID 685357713-[2-(1-t-Butoxycarbonyl-4-piperidinylamino)ethyl]-2-aminopyridineAusbeute 42,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 176Acetic Acid
Katalysator
HCID 63651,1-DichloroethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 3-(2-aminoethyl)-2-aminopyridine (0.122 g, 0.88 mmol) and 1-t-butoxycarbonyl 4-piperidone (0.177 g, 0.88 mmol) in dichloroethane (3 mL) containing 2 drops of acetic acid was treated with sodium triacetoxyborohydride (0.28 g, 1.33 mmol) at 20-75° C. until starting material was no longer consumed. The reaction was worked up with saturated sodium bicarbonate and methylene chloride, and dried over sodium sulfate. The crude product was purified by chromatography (silica gel, 0-10% {0.1% ammonium hydroxide in methanol) in methylene chloride, gradient elution) to produce the title compound (0.119 g) as a yellow oil. MS 321 (M+1).

Aufarbeitung

  1. customwas no longer consumed
  2. dry with materialdried over sodium sulfate
  3. customThe crude product was purified by chromatography (silica gel, 0-10% {0.1% ammonium hydroxide in methanol) in methylene chloride
  4. washgradient elution)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e64ae6b86b49456fb572f5d2fcbe7ae8
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07476665B2

Notizen zur Reaktion

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