StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Acetic Acid → HCID 69085270, Verbindung

HRID 1455159
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1455159
[NH2:1][C@@H:2]([C:6]1[N:11]([CH2:12][C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=2)[C:10](=[O:19])[C:9]([CH3:20])=[C:8]([CH3:21])[N:7]=1)[CH:3]([CH3:5])[CH3:4].[CH:22]1[N:23](CC=O)[CH:24]=[C:25]2[C:30]=1[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26]2.[C:34]([OH:37])(=O)[CH3:35].C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=[O:40])C.[Na+]>ClC(Cl)C.CCOC(C)=O.CCCCCC>[CH2:12]([N:11]1[C:10](=[O:19])[C:9]([CH3:20])=[C:8]([CH3:21])[N:7]=[C:6]1[C@H:2]([NH:1][CH2:30][CH2:22][N:23]1[C:34](=[O:37])[C:35]2[C:25](=[CH:26][CH:27]=[CH:28][CH:29]=2)[C:24]1=[O:40])[CH:3]([CH3:4])[CH3:5])[C:13]1[CH:14]=[CH:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 69018345HCID 69018345, VerbindungHCID 86591905HCID 86591905, Verbindung

Produkt 1

HCID 69085270HCID 69085270, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6365
1,1-Dichloroethane
Lösungsmittel
HCID 21226206Ethyl acetate hexaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-((R)-1-Amino-2-methyl-propyl)-3-benzyl-5,6-dimethyl-3-H-pyrimidin-4-one (0.500 g, 1.75 mMol) and 2H-isoindole-2-acetaldehyde [2913-97-5] (0.661 g, 3.50 mMol) were dissolved in dichloroethane (20 mL). Glacial acetic acid was added (0.400 mL, 0.70 mMol) followed by sodium triacetoxy borohydride (0.942 g, 4.40 mMol). The reaction stirred at room temperature under nitrogen for 3.5 h. The reaction was quenched with NaHCO3 (sat. Aq.) and extracted with EtOAc (3×). The organic layer was evaporated under reduced pressure and purified by flash chromatography. (EtOAc/hexane 50-95% gradient) to give the title compound 420 mg (0.92 mMol) MS (ES) m/e 459 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was quenched with NaHCO3 (sat. Aq.)
  2. extractionextracted with EtOAc (3×)
  3. customThe organic layer was evaporated under reduced pressure
  4. custompurified by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-279a7164e0174028b847a24f36cecf71
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07482343B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion