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Acetic Acid → 2-(5-Amino-2-propoxyphenyl)-purin-6-one

HRID 1460973
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1460973
[CH2:1]([O:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([N+:11]([O-])=O)=[CH:7][C:6]=1[C:14]1[N:22]=[C:21]2[C:17](=[N:18][CH:19]=[N:20]2)[C:16](=[O:23])[N:15]=1)[CH2:2][CH3:3].[OH-].[Na+].C(O)(=O)C>O.[Pd]>[NH2:11][C:8]1[CH:9]=[CH:10][C:5]([O:4][CH2:1][CH2:2][CH3:3])=[C:6]([C:14]2[N:22]=[C:21]3[C:17](=[N:18][CH:19]=[N:20]3)[C:16](=[O:23])[N:15]=2)[CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 176Acetic AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 212508282-(2-Propoxy-5-nitrophenyl)purin-6-one

Produkt 1

HCID 212506802-(5-Amino-2-propoxyphenyl)-purin-6-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 962Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of the crude product of Example 11 (1.5 g) in water (50 ml) containing 2 Normal sodium hydroxide (2.3 ml) and 10% palladium on charcoal (0.15 g) was shaken under hydrogen (50 psi) until the uptake was complete. Neutralisation of the filtered solution with acetic acid gave a fine precipitate of 2-(5-amino-2-propoxyphenyl)-purin-6-one. This mixture was warmed with 2 Normal hydrochloric acid (2.5 ml) and the solution was treated with acetic anhydride (0.55 ml) and sodium acetate trihydrate (0.8 g). The mixture was warmed for 10 minutes then cooled and filtered to give a crude product (1.02 g) which was recrystallised from aqueous dimethylformamide twice to give the title compound, 0.49 g, m.p. 320°-323° C.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ab969f80b8f04a7382b2e1b53d882352
Quelldatensatz
uspto-grants-1991_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05073559

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