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Acetic Acid → Tert-butyl (2-{[(5-cyano-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)methyl]amino}ethyl)carbamate

HRID 1466023
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1466023
[CH:1]([CH:3]1[CH2:12][CH2:11][CH2:10][C:9]2[C:8]([C:13]#[N:14])=[CH:7][CH:6]=[CH:5][C:4]1=2)=O.[C:15]([O:19][C:20](=[O:25])[NH:21][CH2:22][CH2:23][NH2:24])([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16].CC(O)=O.[BH3-]C#N.[Na+]>CO.C(Cl)Cl.O>[C:13]([C:8]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4]2[C:9]=1[CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH:3]2[CH2:1][NH:24][CH2:23][CH2:22][NH:21][C:20](=[O:25])[O:19][C:15]([CH3:18])([CH3:16])[CH3:17])#[N:14]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 187201N-BOC-ethylenediamineHCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 772306645-Formyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1-carbonitrile

Produkt 1

HCID 131732671Tert-butyl (2-{[(5-cyano-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)methyl]amino}ethyl)carbamate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
2×
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 5-Formyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1-carbonitrile (0.30 g, 1.6 mmol) in MeOH (8 mL) was added (2-amino-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester (0.26 g, 1.6 mol) in MeOH (8 mL), followed by AcOH (0.29 g, 4.8 mmol) and NaBH3CN (0.20 g, 3.2 mmol). The reaction mixture was stirred 2-3 h, and then water (20 mL) and DCM (20 mL) was added. Extracted with DCM, and the organic layers were dried over anhydrous Na2SO4, evaporate to give the crude product, which was purified by column to give the title compound. MS m/z: 330 [M+1]+.

Aufarbeitung

  1. extractionExtracted with DCM
  2. dry with materialthe organic layers were dried over anhydrous Na2SO4
  3. customevaporate
  4. customto give the crude product, which
  5. customwas purified by column

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-31ddb32677ab412cb1c035f020e82260
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08999990B2

Notizen zur Reaktion

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