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Pyruvic Acid → 6-Chloro-1H-indole-2-carboxylic acid

HRID 1466910
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1466910
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5](I)=[C:6]([CH:8]=1)[NH2:7].[C:10]([OH:15])(=[O:14])[C:11]([CH3:13])=O.C1N2CCN(CC2)C1>CN(C=O)C.C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C>[Cl:1][C:2]1[CH:8]=[C:6]2[C:5]([CH:13]=[C:11]([C:10]([OH:15])=[O:14])[NH:7]2)=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 1060Pyruvic AcidHCID 9237DabcoHCID 6396975-Chloro-2-iodoaniline

Produkt 1

HCID 855846-Chloro-1H-indole-2-carboxylic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 167845palladium(II) acetateKatalysatorHCID 6228Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

5-Chloro-2-iodoaniline (5.8 g, 23 mmol) and pyruvic acid (8 mL, 115 mmol) were dissolved in DMF (100 mL). DABCO (12.8 g, 115 mmol) was added and N2 (g) was bubbled through solution for 20 minutes, then palladium acetate (1.03 g, 4.6 mmol) was added. The reaction was heated to 110° C. for 1 hour then submitted to aqueous workup and purified by silica gel chromatography (0-100% EtOAc in hexanes) to yield the title compound.

Aufarbeitung

  1. customN2 (g) was bubbled through solution for 20 minutes
  2. custompurified by silica gel chromatography (0-100% EtOAc in hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3c37bce5ab274f138cbbbc2e7c60824b
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09000025B2

Notizen zur Reaktion

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