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Cesium fluoride → ethyl 8-(4-amino-2,5-difluoro-phenyl)-1-cyclopropyl-7-fluoro-9-methyl-4-oxo-4H-quinolizine-3-carboxylate

HRID 1478343
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1478343
Cl[C:2]1[C:3]([F:22])=[CH:4][N:5]2[C:10]([C:11]=1[CH3:12])=[C:9]([CH:13]1[CH2:15][CH2:14]1)[CH:8]=[C:7]([C:16]([O:18][CH2:19][CH3:20])=[O:17])[C:6]2=[O:21].[F:23][C:24]1[CH:30]=[C:29](B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)[C:28]([F:40])=[CH:27][C:25]=1[NH2:26].C1(P(C2CCCCC2)C2CCCCC2)CCCCC1.[F-].[Cs+]>C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C.C(#N)C>[NH2:26][C:25]1[C:24]([F:23])=[CH:30][C:29]([C:2]2[C:3]([F:22])=[CH:4][N:5]3[C:10]([C:11]=2[CH3:12])=[C:9]([CH:13]2[CH2:15][CH2:14]2)[CH:8]=[C:7]([C:16]([O:18][CH2:19][CH3:20])=[O:17])[C:6]3=[O:21])=[C:28]([F:40])[CH:27]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 25953Cesium fluorideHCID 75806TricyclohexylphosphineHCID 9927245Ethyl 8-chloro-1-cyclopropyl-7-fluoro-9-methyl-4-oxo-4H-quinolizine-3-carboxylateHCID 579551442,5-Difluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-YL)aniline

Produkt 1

HCID 86696745ethyl 8-(4-amino-2,5-difluoro-phenyl)-1-cyclopropyl-7-fluoro-9-methyl-4-oxo-4H-quinolizine-3-carboxylate
Ausbeute 75 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 167845palladium(II) acetateKatalysatorHCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
85 °C

Versuchsvorschrift

Ethyl 8-chloro-1-cyclopropyl-7-fluoro-9-methyl-4-oxo-4H-quinolizine-3-carboxylate (100 mg, 0.32 mmol), 2,5-difluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-aniline (667 mg, 2.06 mmol), tricyclohexylphosphine (105 mg, 0.41 mmol) and cesium fluoride (482 mg, 3.2 mmol) were added to ACN (5 mL). The reaction mixture was degassed with argon. Palladium(II) acetate (24 mg, 0.11 mmol) was added. The reaction mixture was heated at 85° C. for 2 h. The reaction mixture was cooled and evaporated in vacuum. Purification by flash silica column chromatography (DCM:MeOH) (1:0 to 9:1) afforded the title compound as a yellow solid (100 mg, 35%).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was degassed with argon
  2. temperatureThe reaction mixture was cooled
  3. customevaporated in vacuum
  4. customPurification by flash silica column chromatography (DCM:MeOH) (1:0 to 9:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ab44a33b63cc40bab74ffde5678b426b
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09403818B2

Notizen zur Reaktion

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