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1,2-Dichloroethane → HCID 71285201, Verbindung

HRID 1481805
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1481805
[CH2:1]([O:8][C:9]1[N:24]=[C:23]([C:25]2[CH:33]=[C:32]3[C:28]([CH:29]=[C:30]([CH:34]=O)[NH:31]3)=[CH:27][CH:26]=2)[C:22]([CH2:36][CH3:37])=[C:21]([O:38][CH2:39]C2C=CC=CC=2)[C:10]=1[C:11]([O:13][CH2:14][C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1)=[O:12])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[CH3:46][NH:47][CH3:48].[CH3:49][C:50](O)=O.[C:53](O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)[CH3:54].[Na+].Cl[CH2:68][CH2:69]Cl>>[CH2:1]([O:8][C:9]1[N:24]=[C:23]([C:25]2[CH:33]=[C:32]3[C:28]([CH:29]=[C:30]([CH2:34][N:47]([CH3:48])[CH3:46])[NH:31]3)=[CH:27][CH:26]=2)[C:22]([CH2:36][CH3:37])=[C:21]([O:38][CH2:39][C:69]2[CH:68]=[CH:49][CH:50]=[CH:54][CH:53]=2)[C:10]=1[C:11]([O:13][CH2:14][C:15]1[CH:16]=[CH:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=1)=[O:12])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 5

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 176Acetic AcidHCID 674DimethylamineHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 89422949HCID 89422949, Verbindung

Produkt 1

HCID 71285201HCID 71285201, VerbindungAusbeute 86 %

Versuchsvorschrift

The product from Step 6 (40 mg, 0.067 mmol) was combined with dimethylamine (0.13 mmol, 2 M in THF) and AcOH (7.5 μL, 0.13 mmol) in 1,2-dichloroethane (1 mL). The mixture was stirred at room temperature for 30 min. Sodium triacetoxyborohydride (28 mg, 0.13 mmol) was added to the solution. The mixture stirred 30 min at room temperature, and then was partitioned between CH2Cl2 (4 mL) and aqueous 1 M K2CO3 (4 mL). The organic layer was loaded onto silica gel and eluted with 0-10% MeOH in CH2Cl2 to afford the title compound (36 mg, 86%). LC-MS 626.6 [M+H]+, RT 1.26 min.

Aufarbeitung

  1. stirringThe mixture stirred 30 min at room temperature
  2. customwas partitioned between CH2Cl2 (4 mL) and aqueous 1 M K2CO3 (4 mL)
  3. washeluted with 0-10% MeOH in CH2Cl2

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6eacf4f99841463ba68e4557a73a54ed
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09409905B2

Notizen zur Reaktion

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