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Cesium carbonate → HCID 90266380, Verbindung

HRID 1483173
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1483173
[Si:1]([O:18][CH2:19][C@H:20]1[O:24][C:23](=[O:25])[NH:22][CH2:21]1)([C:14]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15])([C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.Br[C:27]1[CH:32]=[CH:31][C:30]([Br:33])=[CH:29][N:28]=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].BrC1C=CC(N2CCOCC2=O)=NC=1>C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd].CC1(C)C2C(=C(P(C3C=CC=CC=3)C3C=CC=CC=3)C=CC=2)OC2C(P(C3C=CC=CC=3)C3C=CC=CC=3)=CC=CC1=2>[Br:33][C:30]1[CH:31]=[CH:32][C:27]([N:22]2[CH2:21][C@@H:20]([CH2:19][O:18][Si:1]([C:14]([CH3:15])([CH3:16])[CH3:17])([C:8]3[CH:9]=[CH:10][CH:11]=[CH:12][CH:13]=3)[C:2]3[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=3)[O:24][C:23]2=[O:25])=[N:28][CH:29]=1
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 10796Cesium carbonateHCID 693532,5-DibromopyridineHCID 84038454HCID 84038454, VerbindungHCID 86727233HCID 86727233, Verbindung

Produkt 1

HCID 90266380HCID 90266380, VerbindungAusbeute 70 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 636044
1,1'-(9,9-Dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(1,1-diphenylphosphine)
Katalysator
HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladiumKatalysator

Versuchsvorschrift

Compound 25a (927 mg, 2.73 mmol), 2,5-dibromopyridine (500 mg, 2.1 mmol, cesium carbonate (1.03 g, 3.15 mmol), Pd2(dba)3 (100 mg, 0.1 mmol) and xantphos (73 mg, 0.13 mmol), reacted following the synthetic method of compound 19a to afford 750 mg of viscous liquid, yield 70%.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5d2ef78942984a5aa7592403f10a7197
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09416144B2

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