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Cesium carbonate → HCID 118480344, Verbindung

HRID 1483176
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1483176
[O:1]=[C:2]1[CH2:7][CH2:6][CH2:5][NH:4][CH2:3]1.[CH:8]([O:10][CH2:11][C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=1)=[O:9].Br[C:19]1[CH:24]=[CH:23][C:22]([Br:25])=[CH:21][N:20]=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].BrC1C=CC(N2CCOCC2=O)=NC=1>C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd].CC1(C)C2C(=C(P(C3C=CC=CC=3)C3C=CC=CC=3)C=CC=2)OC2C(P(C3C=CC=CC=3)C3C=CC=CC=3)=CC=CC1=2>[Br:25][C:22]1[CH:23]=[CH:24][C:19]([CH:7]2[CH2:6][CH2:5][N:4]([C:8]([O:10][CH2:11][C:12]3[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=3)=[O:9])[CH2:3][C:2]2=[O:1])=[N:20][CH:21]=1
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 10796Cesium carbonateHCID 693532,5-DibromopyridineHCID 84038454HCID 84038454, VerbindungHCID 118480346HCID 118480346, Verbindung

Produkt 1

HCID 118480344HCID 118480344, VerbindungAusbeute 97 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 636044
1,1'-(9,9-Dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(1,1-diphenylphosphine)
Katalysator
HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladiumKatalysator

Versuchsvorschrift

3-oxopiperidin-1-benzyl formate (860 mg, 2.67 mmol), 2,5-dibromopyridine (949 mg, 4.01 mmol), cesium carbonate (1.74 g, 5.34 mmol), Pd2(dba)3 (127 mg, 0.13 mmol) and xantphos (92.3 mg, 0.16 mmol) reacted following the synthetic method of compound 19a to afford 1 g of white solid, yield 97%.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6d64eff9605e4326ab32b066d580a03f
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09416144B2

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