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Water → 5-Hydroxypyridine-3-carbonitrile

HRID 1487383
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1487383
C[O:2][C:3]1[CH:4]=[N:5][CH:6]=[C:7]([CH:10]=1)[C:8]#[N:9].Cl.N1C=CC=CC=1.O.C(=O)(O)[O-].[Na+]>C(OCC)C>[OH:2][C:3]1[CH:4]=[N:5][CH:6]=[C:7]([CH:10]=1)[C:8]#[N:9]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 10176127Pyridinium chlorideHCID 231597785-Methoxypyridine-3-carbonitrile

Produkt 1

HCID 153421425-Hydroxypyridine-3-carbonitrileAusbeute 95 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3283Diethyl Ether

Reaktionsbedingungen

Temperatur
200 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 1 g of 5-methoxynicotinonitrile (7.46 mmol) and 8.62 g of pyridine hydrochloride is heated at 200° C. for 2 hours. The crude reaction product is diluted in a water fraction several times with diethyl ether. The aqueous phase is basified by adding sodium bicarbonate and then extracted again with diethyl ether. The organic phase is dried and then concentrated to yield 850 mg of 5-hydroxynicotinonitrile (95%) in the form of a beige solid.

Aufarbeitung

  1. customThe crude reaction product
  2. extractionextracted again with diethyl ether
  3. customThe organic phase is dried
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5c391eaa1f5f4aff821b29aefc68cd20
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09428510B2

Notizen zur Reaktion

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Lösungsmittel