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4-Toluenesulfonyl chloride → HCID 14986677, Verbindung

HRID 1494119
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1494119
[OH:1][CH:2]([CH2:14][CH2:15][CH2:16][C:17]1[CH:18]=[N:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=1)[CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][O:7][CH:8]1[CH2:13][CH2:12][CH2:11][CH2:10][O:9]1.C(N(CC)CC)C.[C:30]1([CH3:40])[CH:35]=[CH:34][C:33]([S:36](Cl)(=[O:38])=[O:37])=[CH:32][CH:31]=1>C(Cl)Cl.CN(C)C1C=CN=CC=1.CCOCC>[S:36]([O:1][CH:2]([CH2:14][CH2:15][CH2:16][C:17]1[CH:18]=[N:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=1)[CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][O:7][CH:8]1[CH2:13][CH2:12][CH2:11][CH2:10][O:9]1)([C:33]1[CH:34]=[CH:35][C:30]([CH3:40])=[CH:31][CH:32]=1)(=[O:38])=[O:37]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 73974-Toluenesulfonyl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 10335383HCID 10335383, Verbindung

Produkt 1

HCID 14986677HCID 14986677, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysatorHCID 3283
Diethyl Ether
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 0.405 g (1.3 mmol) 5-hydroxy-8-(3-pyridyl)-1-(2-tetrahydropyranyloxy)-octane in 8 mL methylene chloride is added a few crystals of 4-dimethylaminopyridine followed by 0.5 mL (3.6 mmol) triethylamine and 0.5 g (2.6 mmol) p-toluenesulfonyl chloride. The reaction is stirred at room temperature for 18 hours and then diluted with ether. The ether layer is washed with saturated aqueous sodium bicarbonate, dried, filtered and evaporated to give an amber oil which is purified by chromatography over silica gel using ether/ethyl acetate (4:1) as eluent to yield 5-tosyloxy-8-(3-pyridyl)-1-(2-tetrahydropyranyloxy)-octane; NMR (CDCl3): delta 7.9 (d,2H), 7.4 (d,2H), 2.45 (s,3H).

Aufarbeitung

  1. washThe ether layer is washed with saturated aqueous sodium bicarbonate
  2. customdried
  3. filtrationfiltered
  4. customevaporated
  5. customto give an amber oil which
  6. customis purified by chromatography over silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d725356aabaa4466b4c264ba66ae8867
Quelldatensatz
uspto-grants-1991_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05025025

Notizen zur Reaktion

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