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Dimethylamine, hydrochloride → 1-(5-(5,6-dihydrobenzo[f]imidazo[1,2-d][1,4]oxazepin-2-yl)-1-isopropyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)-N,N-dimethylmethanamine

HRID 1498394
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1498394
[N:1]1[C:2]([C:15]2[N:19]([CH:20]([CH3:22])[CH3:21])[N:18]=[C:17]([CH:23]=O)[N:16]=2)=[CH:3][N:4]2[C:10]=1[C:9]1[CH:11]=[CH:12][CH:13]=[CH:14][C:8]=1[O:7][CH2:6][CH2:5]2.Cl.[CH3:26][NH:27][CH3:28].C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+]>C(O)(=O)C.C1COCC1.C(Cl)Cl>[N:1]1[C:2]([C:15]2[N:19]([CH:20]([CH3:21])[CH3:22])[N:18]=[C:17]([CH2:23][N:27]([CH3:28])[CH3:26])[N:16]=2)=[CH:3][N:4]2[C:10]=1[C:9]1[CH:11]=[CH:12][CH:13]=[CH:14][C:8]=1[O:7][CH2:6][CH2:5]2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 10473Dimethylamine, hydrochlorideHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 582047025-(4,5-Dihydro-6-oxa-1,3a-diaza-benzo[e]azulen-2-yl)-1-isopropyl-1H-[1,2,4]triazole-3-carbaldehyde

Produkt 1

HCID 582046501-(5-(5,6-dihydrobenzo[f]imidazo[1,2-d][1,4]oxazepin-2-yl)-1-isopropyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)-N,N-dimethylmethanamineAusbeute 14,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 176Acetic AcidKatalysator
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 5-(4,5-dihydro-6-oxa-1,3a-diaza-benzo[e]azulen-2-yl)-1-isopropyl-1H-[1,2,4]triazole-3-carbaldehyde (85 mg, 0.26 mmol), acetic acid (catalytic, 2 drops), 4 Å molecular sieves and dimethylamine hydrochloride (24 mg, 0.29 mmol) in THF (5 mL) was stirred at RT for 10 min before the addition of sodium triacetoxyborohydride (66 mg, 0.31 mmol). After stirring at RT for a further 18 h the reaction mixture was diluted with DCM, the organic layer washed with saturated aqueous sodium bicarbonate followed by water and then brine, then dried (Na2SO4), filtered and concentrated in vacuo. The resultant residue was subjected to RPHPLC (C18 column, gradient 5 to 98% methanol in water+0.1% HCO2H) to give 318 as a white solid (13 mg, 14%). LCMS: RT=3.18 min, [M+H]+353. 1H NMR 400 MHz (DMSO-d6) δ: 8.45 (1 H, dd, J=8.02, 1.76 Hz), 7.97 (1 H, s), 7.39-7.32 (1 H, m), 7.19-7.19 (1 H, m), 7.09 (1 H, dd, J=8.15, 1.25 Hz), 5.89 (1 H, m), 4.54 (4 H, d, J=2.46 Hz), 3.47 (2 H, s), 2.24 (6 H, s), 1.51 (6 H, d, J=6.59 Hz)

Aufarbeitung

  1. washthe organic layer washed with saturated aqueous sodium bicarbonate
  2. dry with materialbrine, then dried (Na2SO4)
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-73edbd33ba4f423184e69cd0117a17a8
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09198918B2

Notizen zur Reaktion

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