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Sodium Hydroxide → ((1R,3R)-1-amino-3-(4-(3-(benzyloxy)prop-1-ynyl)phenyl)cyclopentyl)methanol

HRID 1511852
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1511852
[H-].[H-].[H-].[H-].[Li+].[Al+3].[NH2:7][C@:8]1([C:30](OC)=[O:31])[CH2:12][CH2:11][C@@H:10]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([C:19]#[C:20][CH2:21][O:22][CH2:23][C:24]3[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=3)=[CH:15][CH:14]=2)[CH2:9]1.[OH-].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O.[Na+].[Na+]>CCOCC.C1COCC1.O>[NH2:7][C@:8]1([CH2:30][OH:31])[CH2:12][CH2:11][C@@H:10]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([C:19]#[C:20][CH2:21][O:22][CH2:23][C:24]3[CH:25]=[CH:26][CH:27]=[CH:28][CH:29]=3)=[CH:15][CH:14]=2)[CH2:9]1
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Komponenten

8

Edukt 4

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 24436Sodium SulfateHCID 21226445Aluminium lithium hydrideHCID 57554604(1R,3R)-methyl 1-amino-3-(4-(3-(benzyloxy)prop-1-ynyl)phenyl)cyclopentanecarboxylate

Produkt 1

HCID 57554621((1R,3R)-1-amino-3-(4-(3-(benzyloxy)prop-1-ynyl)phenyl)cyclopentyl)methanolAusbeute 81,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962WaterLösungsmittel2×HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a slurry of LAH (7.83 g, 206 mmol) in Et2O (500 mL) at about 0° C. was added a solution of (1R,3R)-methyl 1-amino-3-(4-(3-(benzyloxy)prop-1-ynyl)phenyl)cyclopentanecarboxylate (25 g, 68.8 mmol) in THF (100 mL). After about 2 hours water (7.8 mL) followed by 2N NaOH (7.8 mL) followed by water (15 mL) was added. After stirring for about 15 hours Na2SO4 and Celite® was added to the reaction mixture and the slurry was filtered, rinsing with EtOAc. The filtrate was concentrated in vacuo to provide ((1R,3R)-1-amino-3-(4-(3-(benzyloxy)prop-1-ynyl)phenyl)cyclopentyl)methanol (25 g, 55.9 mmol, 81% yield) as an brown oil.

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. additionwas added to the reaction mixture
  3. filtrationthe slurry was filtered
  4. washrinsing with EtOAc
  5. concentrationThe filtrate was concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9dd0a2339ffa462d8a88678bc9f8a79b
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08217027B2

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