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3,3,3-Trifluoropropanal → 4-(4-Nitrophenyl)-1-(3,3,3-trifluoropropyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine

HRID 1520034
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1520034
C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+].[N+:15]([C:18]1[CH:23]=[CH:22][C:21]([C:24]2[CH2:25][CH2:26][NH:27][CH2:28][CH:29]=2)=[CH:20][CH:19]=1)([O-:17])=[O:16].CCN(C(C)C)C(C)C.[F:39][C:40]([F:45])([F:44])[CH2:41][CH:42]=O>ClCCCl>[N+:15]([C:18]1[CH:23]=[CH:22][C:21]([C:24]2[CH2:29][CH2:28][N:27]([CH2:42][CH2:41][C:40]([F:45])([F:44])[F:39])[CH2:26][CH:25]=2)=[CH:20][CH:19]=1)([O-:17])=[O:16]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 680283,3,3-TrifluoropropanalHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 220487834-(4-Nitrophenyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine

Produkt 1

HCID 679846324-(4-Nitrophenyl)-1-(3,3,3-trifluoropropyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridineAusbeute 45,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 111,2-DichloroethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

Sodium triacetoxyborohydride (6.2 g, 29.4 mmol, 2 eq.) was added to a solution of 4-(4-nitrophenyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine (3.0 g; 14.7 mmol; 1.0 eq.), DIEA (2.5 mL; 14.7 mmol; 1.0 eq.) and 3,3,3-Trifluoropropanal (2.4 mL; 29.4 mmol; 2.0 eq.) in DCE (60 mL). The reaction mixture was heated at 50° C. for 2 h and quenched by addition of a saturated solution of NH4Cl (50 mL). The phases were separated and organic phase was washed with water, dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated to give a brown crude. Purification by flash chromatography on silica (EtOAc:heptane) afforded the title compound as a yellow solid (2.0 g, 45%). UPLC/MS: (MS+) 301.4.

Aufarbeitung

  1. customquenched by addition of a saturated solution of NH4Cl (50 mL)
  2. customThe phases were separated
  3. washorganic phase was washed with water
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated
  7. customto give a brown crude
  8. customPurification by flash chromatography on silica (EtOAc:heptane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-85a648b812dc4c6cbac6b082de4a6cb1
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09073892B2

Notizen zur Reaktion

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