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Tricyclohexylphosphine → 5-(2-Methyl-1-(trifluoromethoxy)propan-2-yl)pyridin-3-ylboronic acid

HRID 1521599
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1521599
Br[C:2]1[CH:3]=[N:4][CH:5]=[C:6]([C:8]([CH3:16])([CH3:15])[CH2:9][O:10][C:11]([F:14])([F:13])[F:12])[CH:7]=1.[B:17]1(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)[O:21]C(C)(C)C(C)(C)[O:18]1.C1(P(C2CCCCC2)C2CCCCC2)CCCCC1.C([O-])(=O)C.[K+]>O1CCOCC1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd]>[CH3:15][C:8]([C:6]1[CH:7]=[C:2]([B:17]([OH:21])[OH:18])[CH:3]=[N:4][CH:5]=1)([CH3:16])[CH2:9][O:10][C:11]([F:14])([F:13])[F:12]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 75806TricyclohexylphosphineHCID 517044Potassium AcetateHCID 2733548Bis(pinacolato)diboraneHCID 709788013-Bromo-5-(2-methyl-1-(trifluoromethoxy)propan-2-yl)pyridine

Produkt 1

HCID 709812375-(2-Methyl-1-(trifluoromethoxy)propan-2-yl)pyridin-3-ylboronic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 9811564
Bis(dibenzylideneacetone)palladium
Katalysator
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A vial containing the title compound from Example 64 Step B (80 mg, 0.27 mmol), bis(pinacolato)diboron (136 mg, 0.537 mmol), tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) (49.1 mg, 0.054 mmol), tricyclohexylphosphine (30.1 mg, 0.107 mmol) and potassium acetate (79 mg, 0.805 mmol) in 1,4-dioxane (1.3 mL) was flushed with nitrogen, sealed tightly and heated to 80° C. overnight. The reaction was then cooled to room temperature and passed through a syringe filter. The resulting solution was then concentrated under reduced pressure to afford the title compound which was used without further purification.

Aufarbeitung

  1. customwas flushed with nitrogen
  2. customsealed tightly
  3. temperatureThe reaction was then cooled to room temperature
  4. custompassed through a syringe
  5. filtrationfilter
  6. concentrationThe resulting solution was then concentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2ece2ab65bfc4e96a9a6be45c3c19162
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09073929B2

Notizen zur Reaktion

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