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Isopropylamine → HCID 86690315, Verbindung

HRID 1521895
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1521895
[CH:1]([C:3]1[C:11]2[C:6](=[N:7][C:8]([C:19]3[CH:24]=[CH:23][C:22]([CH3:25])=[CH:21][CH:20]=3)=[C:9]([C:12]3[CH:17]=[CH:16][C:15]([CH3:18])=[CH:14][CH:13]=3)[N:10]=2)[N:5]([CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][C:32]([O:34][CH2:35][CH3:36])=[O:33])[CH:4]=1)=O.[CH:37]([NH2:40])([CH3:39])[CH3:38].C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+]>ClCCCl>[CH:37]([NH:40][CH2:1][C:3]1[C:11]2[C:6](=[N:7][C:8]([C:19]3[CH:24]=[CH:23][C:22]([CH3:25])=[CH:21][CH:20]=3)=[C:9]([C:12]3[CH:13]=[CH:14][C:15]([CH3:18])=[CH:16][CH:17]=3)[N:10]=2)[N:5]([CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][C:32]([O:34][CH2:35][CH3:36])=[O:33])[CH:4]=1)([CH3:39])[CH3:38]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6363IsopropylamineHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 86690313HCID 86690313, Verbindung2×

Produkt 1

HCID 86690315HCID 86690315, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 111,2-DichloroethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Ethyl 7-(7-formyl-2,3-di-p-tolyl-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazin-5-yl)heptanoate (Intermediate C)(50 mg, 0.103 mmol) in DCE (1 ml) was treated with iso-propylamine (0.027 ml, 0.310 mmol) and stirred at RT for 30 minutes. Sodium triacetoxyborohydride (65.7 mg, 0.310 mmol) was added and stirring continued at RT for 16 hours. The mixture was extracted with DCM (30 ml) and the organic extract was washed with water (×2) and concentrated under reduced pressure to afford the titled compound as an orange oil;

Aufarbeitung

  1. stirringstirring
  2. waitcontinued at RT for 16 hours
  3. extractionThe mixture was extracted with DCM (30 ml)
  4. extractionthe organic extract
  5. washwas washed with water (×2)
  6. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dbff6557c5ed4a6eafe6511529827a82
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09073932B2

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