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1-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimide → trans-3-(3-Cyano-phenylcarbamoyl)-4-[3-(5-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-thiazolo[5,4-c]pyridin-2-ylcarbamoyl)-phenyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 1524291
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1524291
CN(C)CCCN=C=NCC.OC1C2N=NNC=2C=CC=1.C(N(CC)C(C)C)(C)C.[C:31]([O:35][C:36]([N:38]1[CH2:42][C@@H:41]([C:43](=[O:53])[NH:44][C:45]2[CH:50]=[CH:49][CH:48]=[C:47]([C:51]#[N:52])[CH:46]=2)[C@H:40]([C:54]2[CH:59]=[CH:58][CH:57]=[C:56]([C:60](O)=[O:61])[CH:55]=2)[CH2:39]1)=[O:37])([CH3:34])([CH3:33])[CH3:32].[CH3:63][N:64]1[CH2:69][CH2:68][C:67]2[N:70]=[C:71]([NH2:73])[S:72][C:66]=2[CH2:65]1>CC(N(C)C)=O.O>[C:31]([O:35][C:36]([N:38]1[CH2:39][C@@H:40]([C:54]2[CH:59]=[CH:58][CH:57]=[C:56]([C:60](=[O:61])[NH:73][C:71]3[S:72][C:66]4[CH2:65][N:64]([CH3:63])[CH2:69][CH2:68][C:67]=4[N:70]=3)[CH:55]=2)[C@H:41]([C:43](=[O:53])[NH:44][C:45]2[CH:50]=[CH:49][CH:48]=[C:47]([C:51]#[N:52])[CH:46]=2)[CH2:42]1)=[O:37])([CH3:33])([CH3:34])[CH3:32]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 23979985-methyl-4H,5H,6H,7H-[1,3]thiazolo[5,4-c]pyridin-2-amineHCID 68089451trans-3-(3-Carboxy-phenyl)-4-(3-cyano-phenylcarbamoyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl esterHCID 178418300HCID 178418300, Verbindung

Produkt 1

HCID 86667843
trans-3-(3-Cyano-phenylcarbamoyl)-4-[3-(5-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-thiazolo[5,4-c]pyridin-2-ylcarbamoyl)-phenyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
Ausbeute 100,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 31374DimethylacetamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Add N-(-3-dimethylaminopropyl)-N′-ethylcarbodiimide (0.10 g, 0.52 mmol), followed by hydroxybenzotriazole (0.07 g, 0.52 mmol) and N,N-diisopropylethyl amine (0.18 mL, 1.00 mmol) to a solution of trans-3-(3-carboxy-phenyl)-4-(3-cyano-phenylcarbamoyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (0.17 g, 0.39 mmol) in dimethylacetamide (5 mL). Stir the mixture at room temperature for 1 h then add 5-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-thiazolo[5,4-c]pyridin-2-ylamine (0.08 g, 0.50 mmol) and heat the mixture to 50° C. with stifling overnight. Cool the reaction to room temperature and dilute with water causing a solid to precipitate from solution. Collect the formed solid by filtration, wash with water and dry on the filter pad to provide 0.23 g (quant.) of trans-3-(3-cyano-phenylcarbamoyl)-4-[3-(5-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-thiazolo[5,4-c]pyridin-2-ylcarbamoyl)-phenyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester as a powder.

Aufarbeitung

  1. temperatureCool
  2. customthe reaction to room temperature
  3. customto precipitate from solution
  4. customCollect the formed solid
  5. filtrationby filtration
  6. washwash with water
  7. customdry on the filter pad

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-154fc6acd8434939a47474d4b1c4802f
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09079880B2

Notizen zur Reaktion

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