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Sodium Bicarbonate → 1-[1-(4-Nitrophenyl)piperidin-4-yl]-4-(oxetan-3-yl)piperazine

HRID 1526247
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1526247
Cl.[N+:2]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([N:11]2[CH2:16][CH2:15][CH:14]([N:17]3[CH2:22][CH2:21][NH:20][CH2:19][CH2:18]3)[CH2:13][CH2:12]2)=[CH:7][CH:6]=1)([O-:4])=[O:3].[O:23]1[CH2:26][C:25](=O)[CH2:24]1.C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+].C(=O)([O-])O.[Na+]>C(Cl)(Cl)Cl.C(O)(=O)C.ClCCl>[N+:2]([C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:8]([N:11]2[CH2:12][CH2:13][CH:14]([N:17]3[CH2:22][CH2:21][N:20]([CH:25]4[CH2:26][O:23][CH2:24]4)[CH2:19][CH2:18]3)[CH2:15][CH2:16]2)=[CH:9][CH:10]=1)([O-:4])=[O:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 150242543-OxetanoneHCID 1176669641-[1-(4-Nitrophenyl)piperidin-4-yl]piperazine monohydrochloride

Produkt 1

HCID 1176670631-[1-(4-Nitrophenyl)piperidin-4-yl]-4-(oxetan-3-yl)piperazineAusbeute 63,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

3
HCID 176Acetic AcidLösungsmittelHCID 6212ChloroformLösungsmittel2×HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-[1-(4-nitrophenyl)piperidin-4-yl]piperazine monohydrochloride (1 g), oxetan-3-one (300 mg), sodium triacetoxyborohydride (1.02 g), dichloromethane (20 mL), acetic acid (1 mL), and chloroform (30 mL) was stirred at room temperature for 2 days. To the reactant were added a saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution and chloroform, followed by liquid separation. The organic phase was washed with saturated brine and dried over anhydrous magnesium sulfate, and then the solvent was evaporated under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography (eluent; chloroform:methanol=1:0-9:1) to obtain 1-[1-(4-nitrophenyl)piperidin-4-yl]-4-(oxetan-3-yl)piperazine (670 mg) as a yellow solid.

Aufarbeitung

  1. customfollowed by liquid separation
  2. washThe organic phase was washed with saturated brine
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. customthe solvent was evaporated under reduced pressure
  5. customThe obtained residue was purified by silica gel column chromatography (eluent; chloroform:methanol=1:0-9:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a8800b6858194b22ae0b926a14ade9cb
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09085540B2

Notizen zur Reaktion

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