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Dimethylformamide → HCID 68283666, Verbindung

HRID 1527313
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1527313
I[C:2]1[C:10]2[C:5](=[N:6][N:7]=[CH:8][CH:9]=2)[N:4]([CH2:11][C:12]([O:14]C)=[O:13])[N:3]=1.C(Cl)Cl.C[N:20]([CH:22]=[O:23])C>O.[C-]#N.[C-]#N.[Zn+2].C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd].C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2]>[C:22]([C:2]1[C:10]2[C:5](=[N:6][N:7]=[CH:8][CH:9]=2)[N:4]([CH2:11][C:12]([OH:14])=[O:13])[N:3]=1)(=[O:23])[NH2:20]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 3

HCID 6228DimethylformamideHCID 6344DichloromethaneHCID 68283346HCID 68283346, Verbindung

Produkt 1

HCID 68283666HCID 68283666, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 11186Zinc cyanide (Zn(CN)2)Katalysator
HCID 9811564
Bis(dibenzylideneacetone)palladium
Katalysator
HCID 44119782Bis(cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane);dichloropalladium;iron(2+)Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of methyl 2-(3-iodo-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridazin-1-yl)acetate (675 mg, 2.12 mmol) in DMF (7.5 mL) and water (1.5 mL) was added Zn(CN)2 (274 mg, 2.33 mmol), Pd2 dba3 (194 mg, 0.21 mmol) and PdCl2(dppf).CH2Cl2 adduct (173 mg, 0.21 mmol). The reaction mixture was stirred at 100° C. for 16 h. The resulting suspension was filtered and the filtrate was evaporated under vacuum. The residue was suspended in CH3CN/MeOH 1:1, the solid was filtered off and the filtrate was purified by preparative HPLC (Macherey Nagel, VP250/40, C18 Nucleosil 100-10, flow: 40 mL/min, eluent: 5-100% CH3CN/H2O/20 min, 100% CH3CN/2 min, CH3CN and H2O containing 0.1% TFA) to give the title compound after lyophilisation. MS (LC/MS): 222.1 [M+H]+; tR (HPLC conditions c): 1.34 min.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe resulting suspension was filtered
  2. customthe filtrate was evaporated under vacuum
  3. filtrationthe solid was filtered off
  4. customthe filtrate was purified by preparative HPLC (Macherey Nagel, VP250/40, C18 Nucleosil 100-10, flow: 40 mL/min, eluent: 5-100% CH3CN/H2O/20 min, 100% CH3CN/2 min, CH3CN and H2O containing 0.1% TFA)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cf1f7ed7f1454ae6aa95e116dd12de49
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09085555B2

Notizen zur Reaktion

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