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Acetic Acid → (3-Chloro-2-fluoro-5-morpholin-4-ylmethyl-benzyl)-carbamic acid tert-butyl ester

HRID 1527492
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1527492
[C:1]([O:5][C:6](=[O:19])[NH:7][CH2:8][C:9]1[CH:14]=[C:13]([CH:15]=O)[CH:12]=[C:11]([Cl:17])[C:10]=1[F:18])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[NH:20]1[CH2:25][CH2:24][O:23][CH2:22][CH2:21]1.C(O)(=O)C.C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+]>C1COCC1.CCOC(C)=O>[C:1]([O:5][C:6](=[O:19])[NH:7][CH2:8][C:9]1[CH:14]=[C:13]([CH2:15][N:20]2[CH2:25][CH2:24][O:23][CH2:22][CH2:21]2)[CH:12]=[C:11]([Cl:17])[C:10]=1[F:18])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 8083MorpholineHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 86673866HCID 86673866, Verbindung

Produkt 1

HCID 68283950(3-Chloro-2-fluoro-5-morpholin-4-ylmethyl-benzyl)-carbamic acid tert-butyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

was prepared according to Scheme C2 (step C) from (3-chloro-2-fluoro-5-formyl-benzyl)-carbamic acid tert-butyl ester (220 mg, 0.65 mmol), morpholine (57 mg, 0.65 mmol), acetic acid (0.056 mL, 0.9 mmol) and sodium triacetoxyborohydride (344 mg, 1.6 mmol) in THF (8 mL). TLC, Rf (EtOAc)=0.44; MS (LC-MS): 359.0 [M]+.

Aufarbeitung

  1. customwas prepared

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c5006b0100ca4d6884ef96c721933f64
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09085555B2

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