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Water → Ethyl 2-chloro-3-(2-nitrophenyl)-3-oxopropanoate

HRID 1530059
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1530059
[N+:1]([C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][C:5]=1[C:10](=[O:17])[CH2:11][C:12]([O:14][CH2:15][CH3:16])=[O:13])([O-:3])=[O:2].S(Cl)([Cl:21])(=O)=O.O.CCOC(C)=O>C(OCC)C>[Cl:21][CH:11]([C:10]([C:5]1[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[CH:9][C:4]=1[N+:1]([O-:3])=[O:2])=[O:17])[C:12]([O:14][CH2:15][CH3:16])=[O:13]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 8857Ethyl AcetateHCID 24648Sulfuryl chlorideHCID 10561837Ethyl 2-nitro-beta-oxobenzenepropanoate

Produkt 1

HCID 86649598Ethyl 2-chloro-3-(2-nitrophenyl)-3-oxopropanoateAusbeute 75 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3283
Diethyl Ether
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of ethyl 3-(2-nitrophenyl)-3-oxopropanoate (2.0 g, 8.4 mmol) in diethyl ether (50 mL), was added sulfuryl chloride (1.37 g, 10 mmol) at 0° C., and the mixture was stirred for 3 h at rt. To the reaction mixture were added water (200 mL) and EtOAc (100 mL), and the mixture was stirred for 30 min. The organic layer was washed with brine (10 mL) and dried over anhydrous magnesium sulfate. Insoluble materials were removed by filtration and the filtrate was concentrated under reduced pressure to give the title compound (1.7 g, 75%) as colorless oil.

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture was stirred for 30 min
  2. washThe organic layer was washed with brine (10 mL)
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. customInsoluble materials were removed by filtration
  5. concentrationthe filtrate was concentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-aab39fda02eb496a8bae7c5cb4448299
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09090601B2

Notizen zur Reaktion

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