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Acetamidine → 12-bromo-4-[1-(2-methoxypropyl)-3-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl]-9-oxa-3,6-diazatricyclo[8.4.0.02,6]tetradeca1(14),2,4,10,12-pentaene

HRID 1530621
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1530621
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:13](=[CH:14][CH:15]=1)[C:12]1[N:8]([CH:9]=[C:10](I)[N:11]=1)[CH2:7][CH2:6][O:5]2.[C:17](=[NH:20])([NH2:19])[CH3:18].CC1(C)C2[C:43](=C(P(C3C=CC=CC=3)C3C=CC=CC=3)C=CC=2)[O:42][C:24]2[C:25](P(C3C=CC=CC=3)C3C=CC=CC=3)=CC=C[C:23]1=2.COC(C)[CH2:66][NH:67]N>CN(C=O)C.CC([O-])=O.CC([O-])=O.[Pd+2].C(O)(=O)C>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:13](=[CH:14][CH:15]=1)[C:12]1[N:8]([CH:9]=[C:10]([C:66]3[N:67]([CH2:23][CH:24]([O:42][CH3:43])[CH3:25])[N:19]=[C:17]([CH3:18])[N:20]=3)[N:11]=1)[CH2:7][CH2:6][O:5]2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 67171AcetamidineHCID 6360441,1'-(9,9-Dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(1,1-diphenylphosphine)HCID 582048589-Bromo-2-iodo-5,6-dihydroimidazo[1,2-d][1,4]benzoxazepineHCID 86671471(2-Methoxypropyl)hydrazine

Produkt 1

HCID 6831299312-bromo-4-[1-(2-methoxypropyl)-3-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl]-9-oxa-3,6-diazatricyclo[8.4.0.02,6]tetradeca1(14),2,4,10,12-pentaene
Ausbeute 325 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 167845palladium(II) acetateKatalysatorHCID 176Acetic AcidLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
40 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 12-bromo-4-iodo-9-oxa-3,6-diazatricyclo[8.4.0.02,6]tetradeca1(14),2,4,10,12-pentaene (1.0 g, 2.6 mmol) in dry DMF (20 mL) was added hydrochloric acetimidamide (266 mg, 2.81 mmol), Pd(OAc)2 (58 mg, 0.26 mmol), and Xantphos (305 mg, 0.520 mmol). The reaction mixture was stirred at 40° C. for 3 h under carbon monoxide atmosphere. LCMS indicated complete conversion. Acetic acid (40 mL) and hydrochloric (2-methoxypropyl)hydrazine (577 mg, 5.20 mmol) were added, the resultant mixture was stirred at 100° C. for 1 h. After concentration, the residue was purified by silica gel chromatography eluting with DCM/methanol (100:1) to give 12-bromo-4-[1-(2-methoxypropyl)-3-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl]-9-oxa-3,6-diazatricyclo[8.4.0.02,6]tetradeca1(14),2,4,10,12-pentaene (707 mg, 65% yield) as white solid. LCMS (ESI) m/z: 418.3 [M+H+].

Aufarbeitung

  1. concentrationAfter concentration
  2. customthe residue was purified by silica gel chromatography
  3. washeluting with DCM/methanol (100:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-206ad0d57fff456c975f5a33409fc63a
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09090628B2

Notizen zur Reaktion

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