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Oxalyl chloride → 2-(4-Trifluoromethyl-phenyl)-nicotinoyl chloride

HRID 1531281
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1531281
C[O:2][C:3](=O)[C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[N:6][C:5]=1[C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([C:16]([F:19])([F:18])[F:17])=[CH:12][CH:11]=1.O[Li].O.[Li].C(Cl)(=O)C([Cl:28])=O>C(Cl)Cl.CN(C=O)C.O.C1COCC1>[F:17][C:16]([F:19])([F:18])[C:13]1[CH:14]=[CH:15][C:10]([C:5]2[N:6]=[CH:7][CH:8]=[CH:9][C:4]=2[C:3]([Cl:28])=[O:2])=[CH:11][CH:12]=1
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Komponenten

9

Edukt 4

HCID 65578Oxalyl chlorideHCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 3028194LithiumHCID 539509912-(4-Trifluoromethyl-phenyl)-nicotinic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 212533632-(4-Trifluoromethyl-phenyl)-nicotinoyl chloride

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 6228
Dimethylformamide
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of the title B compound, 2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-nicotinic acid methyl ester (0.626 g, 2.228 mmol) in 1:1 THF:H2O (10 mL) is added LiOH.H2O (0.187 g, 4.456 mmol). After 3.5 h, the reaction mixture is concentrated to dryness under reduced pressure. To a slurry of the crude lithium salt in methylene chloride (10 mL) is added oxalyl chloride (0.78 mL, 8.91 mmol) followed by a few drops DMF. After stirring 16 h, the reaction mixture is concentrated to dryness under reduced pressure and used as is without purification.

Aufarbeitung

  1. concentrationthe reaction mixture is concentrated to dryness under reduced pressure
  2. concentrationthe reaction mixture is concentrated to dryness under reduced pressure
  3. customas is without purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a9c82025090045d295f54f6006b424bb
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06197798B1

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