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1,2-Dichloroethane → 2-[2-(4-Methoxyphenyl)ethyl]-N-methyl-N-[(1-methyl-1H-indol-2-yl)methyl]nicotinamide

HRID 1581684
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1581684
C(Cl)CCl.[CH3:5][O:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([CH2:13][CH2:14][C:15]2[N:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][C:16]=2[C:17]([OH:19])=O)=[CH:9][CH:8]=1.[CH3:24][N:25]1[C:33]2[C:28](=[CH:29][CH:30]=[CH:31][CH:32]=2)[CH:27]=[C:26]1[CH2:34][NH:35][CH3:36].C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.C(N(C(C)C)CC)(C)C>CN(C=O)C.O>[CH3:5][O:6][C:7]1[CH:8]=[CH:9][C:10]([CH2:13][CH2:14][C:15]2[N:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][C:16]=2[C:17]([N:35]([CH3:36])[CH2:34][C:26]2[N:25]([CH3:24])[C:33]3[C:28]([CH:27]=2)=[CH:29][CH:30]=[CH:31][CH:32]=3)=[O:19])=[CH:11][CH:12]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 11401058methyl((1-methyl-1H-indol-2-yl)methyl)amineHCID 121253972-[2-(4-Methoxyphenyl)ethyl]nicotinic acid

Produkt 1

HCID 9931554
2-[2-(4-Methoxyphenyl)ethyl]-N-methyl-N-[(1-methyl-1H-indol-2-yl)methyl]nicotinamide
Ausbeute 90,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel2×HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

EDC (0.60 g, 3.16 mmole) was added to a solution of 2-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]nicotinic acid (0.81 g, 3.16 mmole), 1-methyl-2-(methylaminomethyl)indole (0.50 g, 2.87 mmole), HOBt.H2O (0.43 g, 3.16 mmole), and diisopropylethylamine (0.55 mL, 3.16 mmole) in DMF (15 mL) at RT. The reaction was stirred overnight, then was diluted with H2O and extracted with EtOAc. Drying (Na2SO4), concentration, and flash chromatography on silica gel (5% MeOH/CHCl3) gave the title compound (1.07 g, 90%) as a viscous yellow oil: 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8.63 (m, 1H), 7.22-7.61 (m, 8H), 6.97 (d, J=8.1 Hz, 1H), 6.63 (d, J=8.1 Hz, 1H), 6.52 (s, 1H), 3.80 (s, 3H), 3.78 (m, 2H), 3.72 (s, 2H), 3.16 (m, 2H), 3.03 (s, 3H), 2.57 (s, 3H), MS (ES) m/e 414 (M+H)+. Anal. Calcd for C26H27N3O2: C, 75.52; H, 6.58: N, 10.16. Found C, 75.84; H, 6.68; N, 9.76.

Aufarbeitung

  1. customat RT
  2. extractionextracted with EtOAc
  3. customDrying
  4. concentration(Na2SO4), concentration, and flash chromatography on silica gel (5% MeOH/CHCl3)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fb9f71c9dafb43c99233e436fb20ca94
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06730684B1

Notizen zur Reaktion

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