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Water → HCID 86599808, Verbindung

HRID 1593727
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1593727
[CH3:1][CH2:2][C@@H:3]([C:5]([O:7][C@@H:8]1[C@@H:13]2[C@@H:14]([CH2:19][CH2:20][C@@H:21]([OH:29])[CH2:22][C@@H:23]([OH:28])[CH2:24][C:25]([O-:27])=[O:26])[C@@H:15]([CH3:18])[CH:16]=[CH:17][C:12]2=[CH:11][C@@H:10]([OH:30])[CH2:9]1)=[O:6])[CH3:4].[Na+].[Br:32][CH2:33][CH2:34][CH2:35][CH2:36]Br.O.C(OCC)C>CN(C)C=O>[Br:32][CH2:33][CH2:34][CH2:35][CH2:36][O:26][C:25](=[O:27])[CH2:24][CH:23]([OH:28])[CH2:22][CH:21]([OH:29])[CH2:20][CH2:19][CH:14]1[CH:13]2[C:12](=[CH:11][CH:10]([OH:30])[CH2:9][CH:8]2[O:7][C:5](=[O:6])[CH:3]([CH3:4])[CH2:2][CH3:1])[CH:17]=[CH:16][CH:15]1[CH3:18]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 3283Diethyl EtherHCID 80561,4-DibromobutaneHCID 16759173Pravastatin sodium

Produkt 1

HCID 86599808HCID 86599808, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228Dimethylformamide
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

To a solution of pravastatin sodium (9.25 g, 21 mmol) in N,N-dimethylformamide (70 ml) a mixture of 1,4-dibromobutane (3.68 ml, 31 mmol) in N,N-dimethylformamide (30 ml) was added dropwise. The reaction mixture was stirred at room temperature for 24 h. The solution was then treated with water and diethyl ether, the organic layers were dried with sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by flash chromatography, with n-hexane/ethyl acetate 3/7 as eluent. The title compound was obtained as a white powder (7.8 g).

Aufarbeitung

  1. additionwas added dropwise
  2. dry with materialthe organic layers were dried with sodium sulfate
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. customThe residue was purified by flash chromatography, with n-hexane/ethyl acetate 3/7 as eluent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5ea111b3ac714188ae0a4a7565ee04d3
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07297808B2

Notizen zur Reaktion

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