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1,1-Dibromoethane → Benzyl 3-phenylpropanoate

HRID 1594655
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1594655
BrC(Br)C.[CH2:5]([O:12][C:13](=[O:25])[C@H:14]([CH3:24])N(I)C(OC(C)(C)C)=O)[C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=1.I[C:27]1[CH:32]=[CH:31][C:30](C2(C([O-])=O)CC2)=[CH:29][CH:28]=1.C1(C)C=CC=CC=1P(C1C=CC=CC=1C)C1C=CC=CC=1C>C1COCC1.CC(N(C)C)=O.C(OCC)(=O)C.[Zn].C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd]>[CH2:5]([O:12][C:13](=[O:25])[CH2:14][CH2:24][C:27]1[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=1)[C:6]1[CH:7]=[CH:8][CH:9]=[CH:10][CH:11]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

10

Edukt 4

HCID 112011,1-DibromoethaneHCID 80271Tri-o-tolylphosphineHCID 21968199N-Boc-iodo-L-alanine benzyl esterHCID 863308141-(4-Iodophenyl)cyclopropane-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 562789Benzyl 3-phenylpropanoateAusbeute 67,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 5

HCID 23994
Zinc
Katalysator
HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladiumKatalysator
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel
HCID 31374DimethylacetamideLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
55 °C

Versuchsvorschrift

A suspension of zinc (0.874 g) in THF with dibromoethane (0.02 mL) was sonicated at 40° C. for 40 minutes under argon. N-Boc-iodo-L-alanine benzyl ester (4.20 g, 10.4 mmol) and dimethylacetamide (5 mL) were added, and the mixture was heated at 55° C. for 1 hour. tbutyl 1-(4-iodophenyl)cyclopropane-1-carboxylate (3.26 g, 9.48 mmol) in dimethylacetamide (10 mL) was added followed by tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) (0.33 g) and tri-o-tolylphosphine (0.398 g). Heating was continued under argon for 16 hours. The mixture was diluted with ethyl acetate, washed with water, dried, filtered and evaporated. Chromatography of the residue over silica gel (methylene chloride/hexane 1/3 to methylene chloride/ethyl acetate 95/5) gave 2-(S)-tbutoxycarbonylamino-3-[4′-1″-tbutoxycarbonyl)cyclopropyl]benzenepropanoic acid benzyl ester (3.15 g, 6.36 mmol, 67%).

Aufarbeitung

  1. customwas sonicated at 40° C. for 40 minutes under argon
  2. temperatureHeating
  3. washwashed with water
  4. customdried
  5. filtrationfiltered
  6. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ac383dfc05024e9b8a6d92147fbc163f
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06284768B1

Notizen zur Reaktion

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