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Water → HCID 15838157, Verbindung

HRID 1595971
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1595971
[OH:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][C@@H:7]1[CH2:24][C:23]2[C@H:18]([CH2:19][CH2:20][C:21](=[O:25])[CH:22]=2)[C@@H:17]2[C@@H:8]1[C@H:9]1[C@@:13]([CH2:15][CH2:16]2)([CH3:14])[C:12](=[O:26])[CH2:11][CH2:10]1.[C:27](OC(=O)C)(=[O:29])[CH3:28].O>N1C=CC=CC=1.C(OCC)C>[C:27]([O:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][C@@H:7]1[CH2:24][C:23]2[C@H:18]([CH2:19][CH2:20][C:21](=[O:25])[CH:22]=2)[C@@H:17]2[C@@H:8]1[C@H:9]1[C@@:13]([CH2:15][CH2:16]2)([CH3:14])[C:12](=[O:26])[CH2:11][CH2:10]1)(=[O:29])[CH3:28]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 7918Acetic AnhydrideHCID 158381567a-(5-Hydroxypentyl)-estr-4-ene-3,17-dione

Produkt 1

HCID 15838157HCID 15838157, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1049PyridineLösungsmittelHCID 3283
Diethyl Ether
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 94 g of crude 7α-(5-hydroxypentyl)-estr-4-ene-3,17-dione in 620 ml of pyridine is slowly mixed with 310 ml of acetic anhydride and stirred for 2 hours at 25° C. Then, it is slowly mixed with 116 ml of water while being cooled with ice, diluted with 3 l of diethyl ether, and, after washing with sodium bicarbonate solution, the organic phase is dried and concentrated by evaporation. The residue is chromatographed on silica gel, and 84.4 g of 7α-(5-acetoxypentyl)-estr-4-ene-3,17-dione is obtained as an oil.

Aufarbeitung

  1. temperaturewhile being cooled with ice
  2. washafter washing with sodium bicarbonate solution
  3. customthe organic phase is dried
  4. concentrationconcentrated by evaporation
  5. customThe residue is chromatographed on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-62e91cc880d14e86b65fce2cd03f1c9c
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06288051B1

Notizen zur Reaktion

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