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Acetic Anhydride → Ethanethioic acid trans-(+/-)-S-[5-[[Acetyl(phenylmethoxy)amino]methyl]tetrahydro-3-furanyl]ester

HRID 1600106
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1600106
[C:1]1([CH2:7][O:8][N:9]([CH2:18][C@@H:19]2[O:23][CH2:22][C@@H:21]([S:24][C:25](=[O:27])[CH3:26])[CH2:20]2)[C:10](OCC(Cl)(Cl)Cl)=[O:11])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[C:28](OC(=O)C)(=O)C>C(O)(=O)C.C(OCC)(=O)C.[Zn]>[C:10]([N:9]([CH2:18][C@@H:19]1[O:23][CH2:22][C@@H:21]([S:24][C:25](=[O:27])[CH3:26])[CH2:20]1)[O:8][CH2:7][C:1]1[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1)(=[O:11])[CH3:28]
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Komponenten

6

Edukt 2

HCID 7918Acetic AnhydrideHCID 86752473Ethanethioic acid trans-(+/-)-S-[tetrahydro-5-[[(phenylmethoxy)[(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl]amino]methyl]-3-furanyl] ester

Produkt 1

HCID 86750754Ethanethioic acid trans-(+/-)-S-[5-[[Acetyl(phenylmethoxy)amino]methyl]tetrahydro-3-furanyl]ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23994ZincKatalysator
HCID 176
Acetic Acid
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a room temperature solution, under argon, of 0.188 g of product from Example 71 in 2.3 ml of glacial acetic acid is added 0.269 g of zinc dust.The reaction is stirred 10 minutes and 155 microliter of acetic anhydride is added. The reaction is stirred at room temperature overnight, diluted with ethyl acetate and filtered. The filtrate is concentrated in vacuo to give 0.110 g of the desired product.

Aufarbeitung

  1. customdust.The reaction
  2. stirringThe reaction is stirred at room temperature overnight
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationThe filtrate is concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bf4a992f0ea640378ff19be9f98f1005
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05744465

Notizen zur Reaktion

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