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Water → Ethyl 2-pyridin-3-ylpropanoate

HRID 1600840
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1600840
[N:1]1[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[C:3]([CH2:7][C:8]([O:10][CH2:11][CH3:12])=[O:9])[CH:2]=1.[Li+].[CH3:14]C([N-]C(C)C)C.O.CCOCC>C1COCC1>[N:1]1[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[C:3]([CH:7]([CH3:14])[C:8]([O:10][CH2:11][CH3:12])=[O:9])[CH:2]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 3283Diethyl EtherHCID 96490Ethyl 3-pyridylacetateHCID 2724682Lithium diisopropylamide

Produkt 1

HCID 10726035Ethyl 2-pyridin-3-ylpropanoateAusbeute 62,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028Tetrahydrofuran
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Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

Ethyl 3-pyridylacetate (12.2 g, 73.9 mmol) in THF (30 ml) was added to LDA (81 mmol) in THF (150 ml) over 10 min at -78° C. After 1 h Mel (5.1 ml, 81 mmol) was added to the yellow suspension and the mixture brought to room temperature. H2O (300 ml) and ether (300 ml) was added, the mixture separated, and the organic layer washed with H2O and brine, dried and evaporated to give ethyl 2-(3-pyridyl)propanoate (8.3 g) as a yellow oil.

Aufarbeitung

  1. additionAfter 1 h Mel (5.1 ml, 81 mmol) was added to the yellow suspension
  2. custombrought to room temperature
  3. customthe mixture separated
  4. washthe organic layer washed with H2O and brine
  5. customdried
  6. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e1e67158406e495f8ce377dc45162e4c
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05977116

Notizen zur Reaktion

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