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Sodium Cyanate → [4-(3'-Chloro-2-fluoro-6-methoxy-biphenyl-3-ylmethyl)-phenyl]-urea

HRID 1632032
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1632032
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:8]2[C:13]([O:14][CH3:15])=[CH:12][CH:11]=[C:10]([CH2:16][C:17]3[CH:22]=[CH:21][C:20]([NH2:23])=[CH:19][CH:18]=3)[C:9]=2[F:24])[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.[O-:25][C:26]#[N:27].[Na+].CC(C)=O.CCCCCC>CC(O)=O.O>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:8]2[C:13]([O:14][CH3:15])=[CH:12][CH:11]=[C:10]([CH2:16][C:17]3[CH:18]=[CH:19][C:20]([NH:23][C:26]([NH2:27])=[O:25])=[CH:21][CH:22]=3)[C:9]=2[F:24])[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 517096Sodium CyanateHCID 21880519Acetone hexaneHCID 580200234-(3'-Chloro-2-fluoro-6-methoxy-biphenyl-3-ylmethyl)-phenylamine

Produkt 1

HCID 46213059[4-(3'-Chloro-2-fluoro-6-methoxy-biphenyl-3-ylmethyl)-phenyl]-ureaAusbeute 56 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 176Acetic Acid
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-(3′-chloro-2-fluoro-6-methoxy-biphenyl-3-ylmethyl)-phenylamine (I-35) (100 mg, 0.26 mmol, 1 eq.), sodium cyanate (74 mg, 0.52 mmol, 2 eq.) in HOAc (1 ml) and water (1 ml) was sonicated at rt for 20 min. then was shaken at rt overnight. The mixture was diluted with water. The precipitate was collected by filtration and washed with water. After dried, 71 mg of crude product containing a less polar by product (presumably the corresponding acetamide) was obtained. Trituration of the crude product with acetone/hexane gave 56 mg of [4-(3′-chloro-2-fluoro-6-methoxy-biphenyl-3-ylmethyl)-phenyl]-urea (P-243) as white solid in 56% yield. 1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz): 8.42 (s, 1H), 7.40-7.47 (m, 2H), 7.36 (m, 1H), 7.23-7.32 (m, 4H), 7.07 (m, 2H), 6.92 (m, 1H), 5.76 (s, 2H), 3.83 (s, 2H), 3.72 (s, 3H) ppm.

Aufarbeitung

  1. customwas sonicated at rt for 20 min.
  2. filtrationThe precipitate was collected by filtration
  3. washwashed with water
  4. customAfter dried
  5. addition71 mg of crude product containing a less polar by product (presumably the corresponding acetamide)
  6. customwas obtained

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b15e265d93554cc1a043e8d2a4f5088b
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08791267B2

Notizen zur Reaktion

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