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Hydrochloric Acid → 2-Hexyl-4-tetradecylphenol

HRID 1639340
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1639340
[OH:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH3:21])=[CH:4][C:3]=1[C:22](=O)[CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH3:27].Cl.O>[Pd].C(O)(=O)C>[CH2:22]([C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH3:21])[CH:6]=[CH:7][C:2]=1[OH:1])[CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH3:27]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 962WaterHCID 142562081-(2-Hydroxy-5-tetradecylphenyl)-1-hexanone

Produkt 1

HCID 150302662-Hexyl-4-tetradecylphenolAusbeute 41,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 176
Acetic Acid
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 31.04 g of 1-(2-hydroxy-5-tetradecylphenyl)-1-hexanone, 8.4 g of 5% palladium on carbon, 5 ml of concentrated hydrochloric acid, 95 ml of water and 100 ml of glacial acetic acid was hydrogenated in a Parr apparatus for 16 hours, then filtered and the solvents removed. The residue was chromatographed on silica gel, eluting with hexane:ethyl acetate (40:1), giving 12.3 g of the desired compound.

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered
  2. customthe solvents removed
  3. customThe residue was chromatographed on silica gel
  4. washeluting with hexane:ethyl acetate (40:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d9dfec06091f42c38cf295a05bb2b8e3
Quelldatensatz
uspto-grants-1989_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04883816

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