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Sodium Carbonate → Benzyl 2-benzyloxy-5-cyanobenzoate

HRID 1639535
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1639535
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:24]=[CH:23][C:22](Br)=[CH:21][C:10]=1[C:11]([O:13][CH2:14][C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1)=[O:12])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].C[C:33]([N:35](C)C)=O>O.[C-]#N.[C-]#N.[C-]#N.[C-]#N.[C-]#N.[C-]#N.O.O.O.[K+].[K+].[K+].[K+].[Fe+2].C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C>[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:24]=[CH:23][C:22]([C:33]#[N:35])=[CH:21][C:10]=1[C:11]([O:13][CH2:14][C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1)=[O:12])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 31374DimethylacetamideHCID 17750009Benzyl 2-(benzyloxy)-5-bromobenzoate

Produkt 1

HCID 18974028Benzyl 2-benzyloxy-5-cyanobenzoateAusbeute 72 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 161067Potassium ferrocyanide trihydrateKatalysator
HCID 167845
palladium(II) acetate
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 695 mg (1.76 mmol) of benzyl 2-benzyloxy-5-bromobenzoate, 175 mg (0.41 mmol) of potassium hexacyanoferrate(II) trihydrate, 41 mg (0.8 mmol) of palladium(II) acetate, and 189 mg (1.75 mmol) of sodium carbonate in 3 mL of dimethylacetamide is heated at 120° C. for 24 hrs. The reaction mixture is diluted with water and extracted several times with ethyl acetate. Combined extracts are washed with brine and dried over Na2SO4. After solvent removal by rotoevaporation, the crude product is purified by preparative TLC to give 436 mg (1.27 mmol, 72% yield) of benzyl 2-benzyloxy-5-cyanobenzoate.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted several times with ethyl acetate
  2. washCombined extracts are washed with brine
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. customAfter solvent removal by rotoevaporation
  5. customthe crude product is purified by preparative TLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-05281bd2597847fd9a7a65b38c57c19f
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08110570B2

Notizen zur Reaktion

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