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Water → 4,6-Bis(1,1-dimethylethyl)-5-hydroxy-2-pyrimidine carboxaldehyde oxime

HRID 1647418
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1647418
[CH3:1][C:2]([C:5]1[C:10]([OH:11])=[C:9]([C:12]([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13])[N:8]=[C:7]([CH:16]=O)[N:6]=1)([CH3:4])[CH3:3].Cl.[NH2:19][OH:20].C([O-])(=O)C.[Na+].O>C(O)C>[CH3:1][C:2]([C:5]1[C:10]([OH:11])=[C:9]([C:12]([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13])[N:8]=[C:7]([CH:16]=[N:19][OH:20])[N:6]=1)([CH3:4])[CH3:3]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 443297Hydroxyamine hydrochlorideHCID 517045Sodium AcetateHCID 152948964,6-Di-tert-butyl-5-hydroxypyrimidine-2-carbaldehyde

Produkt 1

HCID 1363784134,6-Bis(1,1-dimethylethyl)-5-hydroxy-2-pyrimidine carboxaldehyde oxime

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 4,6-bis(1,1-dimethylethyl)-5-hydroxy-2-pyrimidine carboxaldehyde (1.5 g, 6.3 mmol), hydroxylamine hydrochloride (2.2 g, 32.7 mmol), and sodium acetate (2.9 g, 34.9 mmol) in ethanol (20 mL) is heated at reflux for 12 hours. The reaction mixture is poured over water (150 mL) and the precipitate is collected by filtration. Recrystallization from ether/hexane gives the desired 4,6-bis(1,1-dimethylethyl)-5-hydroxy-2-pyrimidine carboxaldehyde oxime as a mixture of isomers (0.62 g, 39%); mp 205°-220° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 12 hours
  2. filtrationthe precipitate is collected by filtration
  3. customRecrystallization from ether/hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e1b8e9408d9d402e8be66ebae1238091
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05432181

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