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Hydroxyamine hydrochloride → HCID 20080802, Verbindung

HRID 1653851
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1653851
[Cl:1][C:2]1[CH:23]=[CH:22][C:5]([O:6][C:7]2[CH:12]=[CH:11][C:10]([C:13]3[C:18](=[O:19])[CH:17]=[C:16]([CH3:20])O[C:14]=3[CH3:21])=[CH:9][CH:8]=2)=[CH:4][CH:3]=1.Cl.[NH2:25][OH:26].C([O-])(=O)C.[Na+]>C(O)C.O>[Cl:1][C:2]1[CH:23]=[CH:22][C:5]([O:6][C:7]2[CH:12]=[CH:11][C:10]([C:13]3[C:18](=[O:19])[CH:17]=[C:16]([CH3:20])[N:25]([OH:26])[C:14]=3[CH3:21])=[CH:9][CH:8]=2)=[CH:4][CH:3]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 443297Hydroxyamine hydrochlorideHCID 517045Sodium AcetateHCID 20080796HCID 20080796, Verbindung

Produkt 1

HCID 20080802HCID 20080802, VerbindungAusbeute 19,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittel
HCID 962
Water
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-(4-(4-chlorophenoxy)phenyl)-2,6-dimethylpyran-4-one (1.0 g), hydroxylamine hydrochloride (1.06 g), sodium acetate (1.25 g) and water (5 ml) in ethanol (10 ml) was heated at reflux for 3 days. After cooling to rt the mixture was diluted with water (20 ml) and the precipitate filtered off and washed with ethyl acetate. Recrystallisation from DMF afforded the title compound (0.2 g), m.p. 232°-236°, NMR δH (d6-DMSO)7.5-7.4 (2H, d, a 8 Hz), 7.3-7.2 (2H, d, J 8 Hz), 7.15-7.0 (4H, m), 6.75 (1H, s), 2.35 (3H, s), 2.15 (3H, s).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureat reflux for 3 days
  3. filtrationthe precipitate filtered off
  4. washwashed with ethyl acetate
  5. customRecrystallisation from DMF

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-616a245e53544fce947af5c0b522ed9c
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05403934

Notizen zur Reaktion

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