StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Hydroquinone → HCID 88834841, Verbindung

HRID 1658520
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1658520
[ClH:1].[CH2:2]([N:9]1[CH2:14][CH:13]=[C:12]([CH:15]=[CH:16][C:17]2[CH:22]=[CH:21][C:20]([O:23][CH3:24])=[CH:19][CH:18]=2)[CH2:11][CH2:10]1)[C:3]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][CH:4]=1.[C:25]1(=[O:31])[O:30][C:28](=[O:29])[CH:27]=[CH:26]1.C(OC(=O)C)(=O)C.C1(C=CC(O)=CC=1)O>C(O)(=O)C>[ClH:1].[CH2:2]([N:9]1[CH2:10][CH2:11][C:12]2[CH:13]([CH:26]3[C:25](=[O:31])[O:30][C:28](=[O:29])[CH:27]3[CH:16]([C:17]3[CH:22]=[CH:21][C:20]([O:23][CH3:24])=[CH:19][CH:18]=3)[CH:15]=2)[CH2:14]1)[C:3]1[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 785HydroquinoneHCID 7918Acetic AnhydrideHCID 7923Maleic AnhydrideHCID 2837641HCID 2837641, Verbindung

Produkt 1

HCID 88834841HCID 88834841, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176Acetic Acid
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 21 g (0.06 moles) 1-benzyl-1,2,3,6-tetrahydro-4-(p-methoxystyryl)-pyridine, hydrochloride, from example 6, 37.8 g ground maleic anhydride, 135 ml. glacial acetic acid, 135 ml. acetic anhydride and 20 mg hydroquinone is refluxed under nitrogen for 1/2 hour. The solution is allowed to cool and evaporate to an oil. The crude Diels-Alder adduct (quantitative yield of 2-benzyl-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-6-(p-methoxyphenyl)-7,8-isoquinoline-dicarboxylic acid anhydride hydrochloride) is dissolved in 500 ml. methanol and 20 ml. hydrochloric acid in isopropanol and refluxed for 18 hours. The solution is allowed to cool and evaporated. The residue is triturated in ether and solid filtered to afford a quantitative yield of 2-benzyl-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-6-(p-methoxyphenyl)-7,8-isoquinoline-dicarboxylic acid, dimethyl ester, hydrochloride. After recrystallization from acetone-ether the mp is 200° to 209°C with decomposition.

Aufarbeitung

  1. temperatureto cool
  2. customevaporate to an oil

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-385a9100c7134d42ada293da4db2fcfc
Quelldatensatz
uspto-grants-1976_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US03965102

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion