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Formaldehyde → HCID 178499335, Verbindung

HRID 1675563
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1675563
[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1[S:6][C:7]([C:26]#[C:27][C:28]([CH3:31])([CH3:30])[CH3:29])=[CH:8][C:9]=1[N:10]([C:17]([C@H:19]1[CH2:24][CH2:23][C@H:22]([CH3:25])[CH2:21][CH2:20]1)=[O:18])[CH:11]1[CH2:16][CH2:15][NH:14][CH2:13][CH2:12]1)=[O:4].C=O.[C:34](O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+].O>ClCCCl>[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1[S:6][C:7]([C:26]#[C:27][C:28]([CH3:30])([CH3:29])[CH3:31])=[CH:8][C:9]=1[N:10]([C:17]([C@H:19]1[CH2:20][CH2:21][C@H:22]([CH3:25])[CH2:23][CH2:24]1)=[O:18])[CH:11]1[CH2:12][CH2:13][N:14]([CH3:34])[CH2:15][CH2:16]1)=[O:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 712FormaldehydeHCID 962WaterHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 178499334HCID 178499334, Verbindung

Produkt 1

HCID 178499335HCID 178499335, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 11
1,2-Dichloroethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of the product from step V (5.340 g) in 1,2-dichloroethane (60 mL) is added formaldehyde (1.94 mL of 37% aqueous solution, 23.88 mmol), followed by sodium triacetoxyborohydride (2.403 g, 11.34 mmol) in portions over 20 min. The mixture is stirred at room temperature overnight, then water is added to the mixture, and it is extracted with CH2Cl2. Organic fraction is washed with aqueous NaHCO3 and brine, dried over Na2SO4, concentrated and purified by column chromatography on silica get eluting with 0-10% of MeOH in CH2Cl2 to give 5-(3,3-dimethyl-but-1-ynyl)-3-[(trans-4-methyl-cyclohexanecarbonyl)-(1-methyl-piperidin-4-yl)-amino]-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester.

Aufarbeitung

  1. extractionis extracted with CH2Cl2
  2. washOrganic fraction is washed with aqueous NaHCO3 and brine
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated
  5. custompurified by column chromatography on silica
  6. customget
  7. washeluting with 0-10% of MeOH in CH2Cl2

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-db7b2dfb2ca7484d9365bca9646827f2
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08003685B2

Notizen zur Reaktion

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